5.00506

Inhibitor EPAC, ESI-09

• Synonim(y): 3-(5- tert-butylo-izoksazol-3-ylo)-2-((3-chlorofenylo)-hydrazono)-3-okso-propionitryl, inhibitor cAMP-GEF, białko wymienne bezpośrednio aktywowane przez inhibitor cAMP
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₆H₁₅ClN₄O₂
• Numer CAS: 263707-16-0
• Masa cząsteczkowa: 330.77
• Numer MDL: MFCD00109218
• Kod UNSPSC: 12352200
• NACRES: NA.77

Właściwości

• Próba: ≥98% (HPLC)
• Poziom jakości: 100
• Formularz: powder
• producent / nazwa handlowa: Calbiochem^®
• warunki przechowywania: OK to freeze; protect from light
• kolor: yellow
• rozpuszczalność: DMSO: 100 mg/mL
• temp. przechowywania: 2-8°C
• ciąg SMILES: Clc1cc(ccc1)N\N=C(\C(=O)c2n[o]c(c2)C(C)(C)C)/C#N
• InChI: 1S/C16H15ClN4O2/c1-16(2,3)14-8-12(21-23-14)15(22)13(9-18)20-19-11-6-4-5-10(17)7-11/h4-8,19H,1-3H3/b20-13+
• Klucz InChI: DXEATJQGQHDURZ-DEDYPNTBSA-N

Opis

Opis ogólny

Przepuszczalny dla komórek związek propionitrylowy, który celuje w CBD (domenę wiążącą cAMP) EPAC/cAMP-GEF z 4-krotnie wyższym powinowactwem niż cAMP (_IC50 = 10 vs. 39 µM, odpowiednio, przeciwko 8-NBD-cAMP w teście wiązania EPAC2) i selektywnie hamuje zależną od cAMP aktywność EPAC GEF (_IC50 = 1. 4 i 3,2 µM, odpowiednio, przeciwko EPAC2 i EPAC1; [cAMP] = 25 µM).4 i 3,2 µM, odpowiednio przeciwko EPAC2 i EPAC1; [cAMP] = 25 µM) ze znacznie zmniejszoną siłą w stosunku do aktywności PKA zależnej od cAMP (odpowiednio 10% i 20% zahamowanie przy 100 µM, w stosunku do aktywności PKA typu Iα i IIβ stymulowanej 100 µM cAMP). Wykazano, że blokuje zarówno podstawowy, jak i 8-CPT-2′-O-Me-cAMP (nr kat. 116833) stymulowanej prolekiem 007-AM fosforylacji Akt thr308/Ser473 w pozbawionym surowicy ludzkim raku trzustki AsPC-1 (%thr308/%Ser473 podstawowej fosforylacji = odpowiednio 200%/185%, 85%/65% i <10%/<10%, odpowiednio, z 0, 1, 10 µM ESI-09; [007-AM] = 10 µM) i szczurzą β-INS-1 bez wpływu na fosforylację Akt stymulowaną przez EGF, co skutkowało skutecznym hamowaniem wydzielania insuliny za pośrednictwem EPAC z komórek INS-1 (odpowiednio o 57% i 100% przy 5 i 10 µM; [007-AM] = 10 µM) oraz inwazji komórek raka trzustki (~60% zahamowanie przy 5 µM przy użyciu komórek AsPC-1 i PANC-1).

Przepuszczalny dla komórek związek, który celuje w domenę wiążącą cAMP EPAC/cAMP-GEF i hamuje zależną od cAMP aktywność EPAC GEF (IC₅₀ = 1,4 i 3,2 µM, odpowiednio, przeciwko EPAC2 i EPAC1).

Opakowanie

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Ostrzeżenie

Toksyczność: Standardowa obsługa (A)

Rekonstytucja

Po rekonstytucji, podzielić i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 3 miesięcy w temperaturze -20°C.

Inne uwagi

Almahariq, M., et al. 2013. Mol Pharmacol.83, 122.

Informacje prawne

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Kod klasy składowania: 11 - Combustible Solids
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): Not applicable
• Temperatura zapłonu (°C): Not applicable