Przejdź do zawartości
Merck

684341

Sigma-Aldrich

(S)-(–)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole

96%

Synonim(y):

(S)-(–)-2-Tetrazol-5-ylpyrrolidine, Proline Tetrazole Catalyst

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C5H9N5
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
139.16
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Poziom jakości

Próba

96%

Formularz

solid

aktywność optyczna

[α]20/D -9.0°, c = 1 in methanol

mp

253-258 °C

ciąg SMILES

C1CN[C@@H](C1)c2nnn[nH]2

InChI

1S/C5H9N5/c1-2-4(6-3-1)5-7-9-10-8-5/h4,6H,1-3H2,(H,7,8,9,10)/t4-/m0/s1

Klucz InChI

XUHYQIQIENDJER-BYPYZUCNSA-N

Zastosowanie

(S)-(-)-5-(2-pirolidynylo)-1H-tetrazol może być stosowany jako organokatalizator:
  • Do przygotowania enancjoselektywnych chiralnych 1,2-oksazyn z achiralnych ketonów poprzez wewnątrzcząsteczkową reakcję Wittiga.
  • Do syntezy diastereoselektywnych produktów addycji Michaela poprzez addycję aldehydów alifatycznych do β-nitrostyrenu.
  • W bezpośrednim asymetrycznym α-fluorowaniu liniowych i rozgałęzionych aldehydów przy użyciu N-fluorobenzenosulfonamidu jako czynnika fluorującego.

Organocatalyst used for:
  • Direct asymmetric aldol reactions between acetone and aldehydes yielding β -hydroxy ketone and for synthesizing 1,1,1-trichloro-2-alkanols
  • Mannich reactions for synthesis fo α -amino acids and generation of 1,4-diamines
  • Conjugate additions of malonates to enones
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Skull and crossbones

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organy docelowe

Respiratory system

Kod klasy składowania

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Oelke, A. et al.
Synlett, 2548-2548 (2006)
Sirirat Kumarn et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (30), 3211-3213 (2006-10-10)
A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines from achiral ketone starting materials is reported, which proceeds in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej