Przejdź do zawartości
Merck

537349

Sigma-Aldrich

Ethyl acetoacetate

ReagentPlus®, 99%

Synonim(y):

EAA, Ethyl 3-oxobutanoate, Acetoacetic ester

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
CH3COCH2COOC2H5
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
130.14
Beilstein:
385838
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

gęstość pary

4.48 (vs air)

Poziom jakości

ciśnienie pary

1 mmHg ( 28.5 °C)

linia produktu

ReagentPlus®

Próba

99%

temp. samozapłonu

580 °F

granice wybuchowości

9.5 %

tw

181 °C (lit.)

mp

−43 °C (lit.)

rozpuszczalność

water: soluble 130 g/L at 20 °C

gęstość

1.029 g/mL at 20 °C (lit.)

ciąg SMILES

CCOC(=O)CC(C)=O

InChI

1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3

Klucz InChI

XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Zastosowanie

Ethyl acetoacetate is a versatile reagent that can be used as a nucleophile in alkylation, conjugate addition and condensation reactions. Some of its applications are:
  • Alkylation at the α-carbon of ethyl acetoacetate followed by hydrolysis and decarboxylation can afford a variety of methyl ketones.
  • It also undergoes acylation at the α-carbon in the presence of MgCl2 and pyridine to give synthetically important intermediates.
  • It can be used in Knoevenagel condensation with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes to produce α-alkylideneacetoacetates.

Informacje prawne

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
This page may contain text that has been machine translated.

Kod klasy składowania

10 - Combustible liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 1

Temperatura zapłonu (°F)

164.3 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

73.5 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Ethyl Acetoacetate.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Synthetic Applications of Dealkoxycarbonylations of Malonate Esters, β-Keto Esters, α-Cyano Esters and Related Compounds in Dipolar Aprotic Media-Part II.
Krapcho A P
Synthesis, 1982(11), 893-914 (1982)
Knoevenagel-kondensationen mit titantetrachlorid/base?II: Alkyliden-und arylidenacet-bzw.-nitroessigester bei 0?22?.
Lehnert W
Tetrahedron, 28(3), 663-666 (1972)
Procedures for the acylation of diethyl malonate and ethyl acetoacetate with acid chlorides using tertiary amine bases and magnesium chloride.
Rathke MW and Cowan PJ.
The Journal of Organic Chemistry, 50(15), 2622-2624 (1985)
Gui-Rong Qu et al.
Organic letters, 11(8), 1745-1748 (2009-03-20)
A novel approach to the synthesis of purines bearing functionalized carbon substituents or methyl in position 6 was developed. Under different reaction conditions, 6-halopurine derivatives could react with ethyl acetoacetate efficiently to yield 2-(purin-6-yl)acetoacetic acid ethyl esters, (purin-6-yl)acetates and 6-methylpurines

Produkty

The Biginelli Reaction is an acid catalyzed, threecomponent reaction between an aldehyde, b-ketoester, and urea that produces tetrahydropyrimidones, which have potential pharmaceutical applications.

Końcowe produkty reakcji Biginellego są blisko spokrewnione strukturalnie z klinicznie ważnymi dihydropirymidynami. Związki te mają właściwości przeciwwirusowe, przeciwnowotworowe, przeciwbakteryjne i przeciwzapalne.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej