Przejdź do zawartości
Merck

40288

Sigma-Aldrich

6,6-Dimethylfulvene

≥95%

Synonim(y):

5-(1-Methylethylidene)-1,3-cyclopentadiene, 5-Isopropylidene-1,3-cyclopentadiene

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C8H10
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
106.17
Beilstein:
1616308
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352100
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

≥95%

Formularz

liquid

współczynnik refrakcji

n20/D 1.548 (lit.)
n20/D 1.548

bp

76-77 °C/50 mmHg (lit.)

gęstość

0.881 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. przechowywania

−20°C

ciąg SMILES

C\C(C)=C1/C=CC=C1

InChI

1S/C8H10/c1-7(2)8-5-3-4-6-8/h3-6H,1-2H3

Klucz InChI

WXACXMWYHXOSIX-UHFFFAOYSA-N

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

6,6-dimetylfulwen [5-(1-metyloetylideno)-1,3-cyklopentadien] jest niearomatycznym karbocyklicznym analogiem izopropylobenzenu. 6,6-dimetylfulwen reaguje z 2,2-bis(trifluorometylo)-1,1-dicyjanoetylenem (BTF; 1), dając oczekiwany cykloaddukt Dielsa-Aldera, 7-(1-metyloetyloideno)-3,3-bis(trifluorometylo)bicyklo[2.2.1]hept-5-en-2,2-diwęglanotryl. Opisano bezmetalowe uwodornienie 6,6-dimetylfulwenu poprzez reakcję potrójnego domina z udziałem sfrustrowanej pary Lewisa (FLP).Zbadano biotransformację 6,6-dimetylfulwenu przez Pseudomonas putida RE213. Opisano cykloaddycję 6,6-dimetylfulwenu z benzynami.
6,6-dimetylofulwenu ulega reakcji nukleofilowej z dichlorometanem litu w obecności THF w temperaturze -75°C, selektywnie na egzocyklicznym wiązaniu podwójnym.

Zastosowanie

6,6-Dimethylfulvene może być stosowany w następujących badaniach:
  • Synteza ansa-metalocenów w jednym donorze.
  • Synteza endo- i egzoadduktów z bezwodnikiem maleinowym.
  • Synteza fulvenoli lub odpowiadających im eterów trimetylosililowych.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

FlameHealth hazard

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Zwroty wskazujące środki ostrożności

Klasyfikacja zagrożeń

Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3

Kod klasy składowania

3 - Flammable liquids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

109.4 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

43 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

One-Step Synthesis of Organolanthanide (II) Complexes from the Metal.
Recknagel A and Edelmann FT.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30(6), 693-694 (1991)
Functionalization of 6, 6-Dimethylfulvene: A Fulvene Analogue of the Aldol Condensation.
Nystrom JE, et al.
Tetrahedron Letters, 29(39), 4997-5000 (1988)
Michael H Howard et al.
The Journal of organic chemistry, 68(1), 120-129 (2003-01-08)
Reaction of 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,1-dicyanoethylene (BTF; 1) with 6,6-dimethylfulvene (2) affords the expected Diels-Alder cycloadduct, 7-(1-methylethylidene)-3,3-bis(trifluoromethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-dicarbonitrile (3), in good yield. The cycloadduct 3 is unstable and exists in equilibrium with the starting materials in less polar solvents. In more polar environment, the
Sergej Tamke et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(45), 9139-9144 (2014-10-09)
The frustrated Lewis pair (FLP) mediated hydrosilylation of pentafulvenes is described yielding allyl silanes with high regioselectivity in excellent yields. While phenyl substituted allyl silanes undergo B(C6F5)3-mediated rearrangement to vinyl silanes, dimethyl derivatives experience FLP-catalyzed hydrogenation followed by an unprecedented
R W Eaton et al.
Applied and environmental microbiology, 62(3), 756-760 (1996-03-01)
The biotransformation of 6,6-dimethylfulvene [5-(1-methylethylidene)-1,3-cyclopentadiene], a nonaromatic C(inf5) carbocyclic analog of isopropylbenzene, was examined by using Pseudomonas putida RE213, a Tn5-generated dihydrodiol-accumulating mutant of the isopropylbenzene-degrading strain P. putida RE204. 6,6-Dimethylfulvene was converted to a single chiral product identified as

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej