Przejdź do zawartości
Merck
Wszystkie zdjęcia(1)

Kluczowe dokumenty

Wyświetl całą dokumentację

393762

Sigma-Aldrich

(4S-trans)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

98%

Synonim(y):

(+)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetra(2-naphthyl)-D-threitol, (+)-DINOL, (4S,5S)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetra(2-naphthyl)dioxolane-4,5-dimethanol

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych
Wszystkie zdjęcia(1)

About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C47H38O4
Numer CAS:
137365-16-3
Masa cząsteczkowa:
666.80
Numer MDL:
MFCD00142323
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
24864540
NACRES:
NA.22

Próba

98%

aktywność optyczna

[α]20/D +116°, c = 1 in ethyl acetate

czystość optyczna

ee: 99% (HPLC)

mp

214-216 °C (lit.)

ciąg SMILES

CC1(C)O[C@@H]([C@H](O1)C(O)(c2ccc3ccccc3c2)c4ccc5ccccc5c4)C(O)(c6ccc7ccccc7c6)c8ccc9ccccc9c8

InChI

1S/C47H38O4/c1-45(2)50-43(46(48,39-23-19-31-11-3-7-15-35(31)27-39)40-24-20-32-12-4-8-16-36(32)28-40)44(51-45)47(49,41-25-21-33-13-5-9-17-37(33)29-41)42-26-22-34-14-6-10-18-38(34)30-42/h3-30,43-44,48-49H,1-2H3/t43-,44-/m0/s1

Klucz InChI

QWADMRIAKWGVBF-CXNSMIOJSA-N

Zastosowanie

Reagent for the highly enantioselective addition of primary alkyl Grignards to ketones. Chiral auxiliary used for the asymmetric addition of nucleophiles to carbonyls.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number
BCBB9927V
BCBB9927
040543/1
015170/1
12827ME

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Wyszukaj dokument COA

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

B. Schmidt et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 100-100 (1991)
D. Seebach et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 103, 991-991 (1991)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 31, 84-84 (1992)

Produkty

TADDOL

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

Chiralne diole

TADDOL wykazują wszechstronność w katalizowanych metalami reakcjach asymetrycznych oraz jako organokatalizatory kwasów Brønsteda w reakcjach hetero-Dielsa-Aldera.

Chiral Diols

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej