Przejdź do zawartości
Merck

265004

Sigma-Aldrich

(4R,5R)-2,2-Dimethyl-α,α,α′,α′-tetraphenyldioxolane-4,5-dimethanol

97%

Synonim(y):

(−)-2,3-O-Isopropylidene-1,1,4,4-tetraphenyl-L-threitol, (−)-trans-α,α′-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(diphenylmethanol), (4R,5R)-4,5-Bis(diphenylhydroxymethyl)-2,2-dimethyldioxolane, 1,1,4,4-Tetraphenyl-2,3-O-isopropylidene-L-threitol, TADDOL

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór empiryczny (zapis Hilla):
C31H30O4
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
466.57
Beilstein:
3657855
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352005
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Próba

97%

aktywność optyczna

[α]19/D −62.6°, c = 1 in chloroform

mp

193-195 °C (lit.)

grupa funkcyjna

ether
hydroxyl
ketal
phenyl

ciąg SMILES

CC1(C)O[C@H]([C@@H](O1)C(O)(c2ccccc2)c3ccccc3)C(O)(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C31H30O4/c1-29(2)34-27(30(32,23-15-7-3-8-16-23)24-17-9-4-10-18-24)28(35-29)31(33,25-19-11-5-12-20-25)26-21-13-6-14-22-26/h3-22,27-28,32-33H,1-2H3/t27-,28-/m1/s1

Klucz InChI

OWVIRVJQDVCGQX-VSGBNLITSA-N

Zastosowanie

Organokatalizator wiążący wodór badany pod względem kwasowości, entalpii deprotonacji i wiązania wodorowego

Katalizator zaangażowany w syntezę cyklopropyloamin poprzez reakcje addycji odczynników Grignarda do amidów

Reagent lub odczynnik zaangażowany w:
  • Enancjoprzełączanie katalitycznego asymetrycznego hydroborowania
  • Synteza pochodnych ligandów do asymetrycznego hydroformylowania alkenów
  • Ukierunkowane amidami katalityczne asymetryczne hydroborowanie tripodstawionych alkenów
  • Addycja dezaktywowanych alkilowych odczynników Grignarda do aldehydów
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Kod klasy składowania

11 - Combustible Solids

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 3

Temperatura zapłonu (°F)

Not applicable

Temperatura zapłonu (°C)

Not applicable

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Jung-Shen B Tai et al.
Physical review. E, 101(4-1), 042702-042702 (2020-05-20)
Chiral condensed matter systems, such as liquid crystals and magnets, exhibit a host of spatially localized topological structures that emerge from the medium's tendency to twist and its competition with confinement and field coupling effects. We show that the strength
Jung-Shen B Tai et al.
Science (New York, N.Y.), 365(6460), 1449-1453 (2019-10-12)
Starting with Gauss and Kelvin, knots in fields were postulated to behave like particles, but experimentally they were found only as transient features or required complex boundary conditions to exist and could not self-assemble into three-dimensional crystals. We introduce energetically

Produkty

The chiral auxiliaries TADDOLs (α,α,α,α-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5- dimethanols) developed by Seebach's group have found numerous applications in asymmetric synthesis ranging from utilization as stoichiometric chiral reagents or in Lewis acid mediated reactions, to roles in catalytic hydrogenation and stereoregular metathesis polymerization.

TADDOL wykazują wszechstronność w katalizowanych metalami reakcjach asymetrycznych oraz jako organokatalizatory kwasów Brønsteda w reakcjach hetero-Dielsa-Aldera.

Apart from numerous examples using TADDOLs in metal-catalyzed asymmetric reactions, Rawal recently reported that TADDOLs could be used as Brønsted acid organocatalysts in highly stereoselective hetero-Diels–Alder reactions.

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej