Przejdź do zawartości
Merck

146498

Sigma-Aldrich

Trimethyltin chloride

Synonim(y):

Chlorotrimetylostannan

Zaloguj sięWyświetlanie cen organizacyjnych i kontraktowych


About This Item

Wzór liniowy:
(CH3)3SnCl
Numer CAS:
Masa cząsteczkowa:
199.27
Beilstein:
3535111
Numer WE:
Numer MDL:
Kod UNSPSC:
12352103
Identyfikator substancji w PubChem:
NACRES:
NA.22

Formularz

crystals

Poziom jakości

mp

37-39 °C (lit.)

ciąg SMILES

C[Sn](C)(C)Cl

InChI

1S/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1

Klucz InChI

KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M

Szukasz podobnych produktów? Odwiedź Przewodnik dotyczący porównywania produktów

Opis ogólny

Trimethyltin chloride is an organotin reagent widely used in transferring trimethylstannyl groups onto the substrates to synthesize various organostannanes. Trimethylstannyl compounds derived from this reagent, are extensively used in the palladium-catalyzed Stille coupling reactions.

Zastosowanie

Trimethyltin chloride can be used as a precursor to synthesize trimethyltin hydride, cyanide, methoxide, azide, and lithium compounds.
It can also be used as a reagent to prepare:
  • Organotrimethyltin derivatives by reacting with organocopper compounds via transmetalation reaction.
  • Acetophenone by palladium-catalyzed coupling reaction with benzoyl chloride.
  • Optically active propargyl trimethylstannane by treating with chiral allenyltitanium.
  • Trimethylstannyl nucleophiles, which are applicable in the formation of Sn-C bonds via SN2 reactions, SRN1 reactions, and halogen-metal exchanges.
  • Carbocycles by reacting with unactivated dienes or trienes via radical-mediated carbocyclization reaction in the presence of NaBH3CN and a catalytic amount of AIBN.

Me3SnCl can also be used as a Lewis acid catalyst in asymmetric allylic alkylation reactions.
Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Piktogramy

Skull and crossbonesEnvironment

Hasło ostrzegawcze

Danger

Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia

Klasyfikacja zagrożeń

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Kod klasy składowania

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Klasa zagrożenia wodnego (WGK)

WGK 2

Temperatura zapłonu (°F)

206.6 °F - closed cup

Temperatura zapłonu (°C)

97 °C - closed cup

Środki ochrony indywidualnej

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Wykazy regulacyjne

Wykazy regulacyjne dotyczą głównie produktów chemicznych. Można w nich podawać ograniczoną liczbę informacji na temat produktów niechemicznych. Brak wpisu oznacza, że żaden ze składników nie znajduje się w wykazie. Użytkownik odpowiada za zagwarantowanie bezpiecznego i zgodnego z prawem stosowania produktu.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

Wybierz jedną z najnowszych wersji:

Certyfikaty analizy (CoA)

Lot/Batch Number

Nie widzisz odpowiedniej wersji?

Jeśli potrzebujesz konkretnej wersji, możesz wyszukać konkretny certyfikat według numeru partii lub serii.

Masz już ten produkt?

Dokumenty związane z niedawno zakupionymi produktami zostały zamieszczone w Bibliotece dokumentów.

Odwiedź Bibliotekę dokumentów

Klienci oglądali również te produkty

Slide 1 of 1

1 of 1

Chlorotrimethylstannane.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2009)
Chlorotrimethylstannane
Yoshinori Yamamoto, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2007)
Replacing alkoxy groups with alkylthienyl groups: a feasible approach to improve the properties of photovoltaic polymers.
Huo H, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(41), 9697-9702 (2011)
Palladium-catalyzed coupling of tetraorganotin compounds with aryl and benzyl halides. Synthetic utility and mechanism.
Milstein D and Stille J K
Journal of the American Chemical Society, 101(17), 4992-4998 (1979)
Yu Xi et al.
Journal of pineal research, 67(3), e12596-e12596 (2019-07-25)
Trimethyltin chloride (TMT) is a potent neurotoxin that causes neuroinflammation and neuronal cell death. Melatonin is a well-known anti-inflammatory agent with significant neuroprotective activity. Male C57BL/6J mice were intraperitoneally injected with a single dose of melatonin (10 mg/kg) before exposure to TMT (2.8 mg/kg, ip). Thereafter, the mice received

Nasz zespół naukowców ma doświadczenie we wszystkich obszarach badań, w tym w naukach przyrodniczych, materiałoznawstwie, syntezie chemicznej, chromatografii, analityce i wielu innych dziedzinach.

Skontaktuj się z zespołem ds. pomocy technicznej