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Merck

グリニャール試薬

グリニャール試薬を用いる一般的な有機反応

グリニャール試薬は、マグネシウム金属をハロゲン化アルキル/アルケニルと反応させて得られる高い反応性を持つハロゲン化有機マグネシウムです。これらは非常に強力な塩基であり、アルコールや水、カルボン酸などの酸性水素と反応します。炭素-炭素結合を形成するグリニャール反応で使用されるグリニャール試薬の包括的ポートフォリオにより、ブレイクスルーをこれまで以上に身近なものにしてくれるでしょう。  

グリニャール試薬について

グリニャール試薬はRMgXで表されるハロゲン化有機マグネシウム化合物であり、Xはハロゲン(-Cl、-Br、または-I)、Rはアルキル基またはアリール基(ベンゼン環)を表します。グリニャール反応を開始させるには、グリニャール試薬をケトンまたはアルデヒドに添加して第3級または第2級アルコールを生成します。ホルムアルデヒドとの反応から、第1級アルコールが生成されます。 

グリニャール試薬は、ハロゲン化合物中に存在するハロゲン原子の数を決定するためにも使用可能です。グリニャール分解は、特定のトリアシルグリセロールの化学分析や、複数の炭素-炭素結合や炭素-ヘテロ原子結合の形成のための多数のクロスカップリング反応に使用されています。工業的には、グリニャール反応は乳がん治療に使用されるタモキシフェンの製造における重要なステップです。

グリニャール試薬の調製

グリニャール試薬は、ジエチルエーテル(エトキシエタン)の存在下でハロゲノアルケンとマグネシウムの混合物を加熱して調製します。得られたグリニャール試薬が水と反応しないように、反応系には水が入らないようにします。






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