V2002

バンコマイシン 塩酸塩 Streptomyces orientalis由来

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

• 別名: バンコマイシン
• 実験式（ヒル表記法）: C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ · HCl
• CAS番号: 1404-93-9
• 分子量: 1485.71
• Beilstein: 3704657
• UNSPSCコード: 51282703
• PubChem Substance ID: 24900723
• NACRES: NA.85

特性

• 由来生物: Streptomyces orientalis
• 品質水準: 200
• 形状: powder
• 保管条件: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• 濃度: ≥900 μg/mg (as vancomycin base)
• 色: , off-white to brown or White to orange-brown
• 抗生物質活性スペクトル: Gram-positive bacteria
• 作用機序: cell wall synthesis | interferes
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
• InChI: 1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1
• InChI Key: LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

詳細

詳細

バンコマイシンは、分岐した三環のグリコシル化構造を特徴とする非リボソームグリコペプチド系抗生物質です。β-ラクタム系抗生物質とは異なり、バンコマイシンは早期の段階で細菌の細胞壁合成を阻害することにより作用します。その多様な活性は、主に好気性および嫌気性グラム陽性菌に対するもので、β-ラクタム耐性を示す分離株を含む広範囲の分離株に及びます。バンコマイシンは、クロストリジウムディフィシレ、リステリア菌、化膿連鎖球菌、肺炎連鎖球菌、溶血性連鎖球菌、緑色連鎖球菌、ウシ連鎖球菌、表皮ブドウ球菌、放線菌種、および乳酸菌種などのグラム陽性菌に対して特に有効です。メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（MRSA）の対策に、極めて優れた効果を発揮します。さらに、細胞生物学および生化学関連の研究では、バンコマイシンは細菌汚染物質の拡散を防止するための有効なツールです。

アプリケーション

Streptomyces orientalis由来の塩酸バンコマイシンは、以下に使用されています：

• 肥満におけるエネルギー恒常性の異常調節に対する、ファーミキューテス門およびバクテロイデス門の抗生物質誘発枯渇の効果に関する研究
• 非O157志賀毒素産生性大腸菌をウシ農場から分離する研究
• さまざまな生物におけるビフィズス菌株の抗菌薬感受性の研究

生物化学的／生理学的作用

バンコマイシンは、ペプチドグリカンの生合成レベルにおいて、細菌の細胞壁生合成を阻害する、糖ペプチド抗生物質です。 NAM/NAG-ペプチドの末端のD-アラニル-D-アラニン部分の取り込みを阻害します。 グラム陽性菌に対して有効です。 バンコマイシンはまた、細菌の細胞膜透過性とRNA合成を改変します。

バンコマイシンは、細菌細胞壁の生合成に不可欠な前駆体であるウンデカプレニル-(ムラミル-グルコサミニル)-ペンタペプチドと非共有結合を形成することにより抗菌作用を発揮します。この相互作用はペプチドグリカンの合成を阻害し、細菌細胞壁の構築に不可欠なグリコシル基転移とペプチド転移のプロセスを妨げます。その結果、細胞壁の完全性が損なわれて、細胞溶解が生じます。さらに、バンコマイシンは、細菌細胞壁の透過性を高めて、RNA合成を妨げます。

作用機序：NAM/NAG-ペプチドの末端のD-アラニル-D-アラニン部分の取り込みを阻害します。

抗菌スペクトル：グラム陽性菌に対して作用

特徴および利点

• MRSAを含む広範囲のグラム陽性菌に有効
• 一般に細胞生物学と生化学の用途に使用される

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

その他情報

生化学の領域に関する追加情報を請求するには、このフォームに必要事項を入力してください。

容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H317,H334
• 注意書き: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• 危険有害性の分類: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves