T4080

6, 2', 4'-トリメトキシフラボン

≥98% (HPLC)

• 別名: 2-(2,4-ジメトキシフェニル)-2,3-ジヒドロ-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン, TMF, トリメトキシフラボン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₈H₁₆O₅
• CAS番号: 720675-90-1
• 分子量: 312.32
• MDL番号: MFCD03412381
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 329826784
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• フォーム: powder
• 保管条件: desiccated; protect from light
• 色: yellow
• 溶解性: DMSO: >5 mg/mL
• 保管温度: room temp
• SMILES記法: COc1ccc(c(OC)c1)C2=CC(=O)c3cc(OC)ccc3O2
• InChI: 1S/C18H16O5/c1-20-11-5-7-16-14(8-11)15(19)10-18(23-16)13-6-4-12(21-2)9-17(13)22-3/h4-10H,1-3H3
• InChI Key: WUWFDVDASNSUKP-UHFFFAOYSA-N

詳細

生物化学的／生理学的作用

6, 2', 4'-トリメトキシフラボンは、アリール炭化水素受容体(AHR)に選択的なアンタゴニストであり、部分アゴニスト活性はありません。生物学におけるアリール炭化水素受容体(AHR)の転写因子としての役割は未だ評価段階にあり、生体異物センサーや解毒作用のレギュレーターにとどまらず広がりをみせています。AHR活性をアンタゴニストで阻害することにより、抗炎症作用を発揮する可能性が考えられています。6, 2', 4'-トリメトキシフラボン(TMF)は、AHRの純粋なアンタゴニスト物質であり、2, 3, 7, 8-テトラクロロジベンゾ-p-ダイオキシン(TCDD)やベンゾ[a]ピレン(B[a]P)のようなアゴニストと競合することから、異種レポーターやCYP1A1など内在性標的分子のAHRを介したトランス活性化を効果的に阻害します。また、TMFはAHRのアンタゴニズムに関して種、あるいはプロモーターに対する依存性を示しません。このようなことから、TMFを改良手段としてさらに精密なAHR機能の分析が可能になると言われています。

AHRは、免疫機能と共に、内分泌物プロセスや癌発生とも関連しています。

調製ノート

6,2',4'-トリメトキシフラボンは5 mg/mLより高い濃度でDMSOに可溶です。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS06
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H301
• 注意書き: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 3 Oral
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable