D150959

1,1-ジメチルビグアニド 塩酸塩

97%

• 別名: メトホルミン
• 化学式: NH₂C(=NH)NHC(=NH)N(CH₃)₂ · HCl
• CAS番号: 1115-70-4
• 分子量: 165.62
• EC Number: 214-230-6
• MDL番号: MFCD00012582
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24893460
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: 97%
• フォーム: crystals
• mp: 223-226 °C (lit.)
• SMILES記法: Cl[H].CN(C)C(=N)NC(N)=N
• InChI: 1S/C4H11N5.ClH/c1-9(2)4(7)8-3(5)6;/h1-2H3,(H5,5,6,7,8);1H
• InChI Key: OETHQSJEHLVLGH-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

1,1-ジメチルビグアニド塩酸塩（メトホルミン）は強塩基です。明確な塩を形成し、遷移金属との優れた配位能力を持ち、高度に着色された二座キレート錯体を形成します。メトホルミン（MET）は、さまざまな形態で存在します。強酸溶液中では2プロトン化されて(H₂MET)²⁺になり、弱酸中ではモノプロトン化されて(HMET)⁺になり、中性ではMETになり、強アルカリ溶液中では脱プロトン化された(MET)^-になります。経口抗糖尿病薬です。メトホルミンの薬物動態が研究されています。ヒト血漿メトホルミンの測定は、単純なHPLC-UV法で説明されています。メトホルミンは、ヒトの血漿中活性グルカゴン様ペプチド-1（GLP-1）を増加させることが報告されています。

メトホルミンは、ヤシ油とメタノールのエステル交換反応のための有機塩基触媒として使用されます。

アプリケーション

1,1-ジメチルビグアニド塩酸塩は、この物質が持つ、血漿活性型グルカゴン様ペプチド-1（GLP-1）の分泌を亢進する役割を調べる研究で用いるのに適したビグアナイド試薬です。以下の化合物の合成に使用することができます。

• ビス(1,1-ジメチルビグアニド)銅(II)八水和物
• ビス(1,1-ジメチルビグアニド)ニッケル(II)
• 1,1-ジメチルビグアニジウムテトラブロモタリウム酸(III)

生物化学的／生理学的作用

メトホルミンは血糖値を低下させインスリン感受性を改善する抗糖尿病薬です。肝臓の糖新生の阻害を含め、その代謝効果には、少なくとも一部はLKB1-AMPK（AMP-活性化タンパク質キナーゼ）経路の活性化が介在します。この経路の活性化は癌細胞株におけるメトホルミンの抗増殖性およびアポトーシス促進性作用にも関与するように思われます。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302,H319
• 注意書き: P264 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313 - P501
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 1
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves