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Merck

S4194

Sigma-Aldrich

SR 12813

≥98%, solid

別名:

テトラエチル 2-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)エテニル-1,1-ビスホスホナート

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C24H42O7P2
CAS番号:
分子量:
504.53
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352203
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

由来生物

synthetic (organic)

品質水準

アッセイ

≥98%

形状

solid

溶解性

DMSO: ≥10 mg/mL
H2O: insoluble

オーガナイザー

GlaxoSmithKline

SMILES記法

CCOP(=O)(OCC)C(=C/c1cc(c(O)c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)\P(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C24H42O7P2/c1-11-28-32(26,29-12-2)21(33(27,30-13-3)31-14-4)17-18-15-19(23(5,6)7)22(25)20(16-18)24(8,9)10/h15-17,25H,11-14H2,1-10H3

InChI Key

YQLJDECYQDRSBI-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

SR-12813は、HepG2肝がん細胞で実施されたプレグナンX受容体(PXR)結合アッセイおよびヒト肝細胞におけるデヒドロエピアンドロステロンが媒介するPXR活性化アッセイにおいてコントロールとして使用されました

生物化学的/生理学的作用

SR-12813は、コレステロール低下作用を示す1,1-ビスホスホネートエステルです。HMG-CoAレダクターゼの分解を促進することでコレステロールの生合成を低下させます。
SR 12813は、プレグナンX受容体(PXR、NR 112)アゴニスト、コレステロール降下薬、HMGCoA還元酵素阻害薬です。

特徴および利点

この化合物はGlaxoSmithKline社が開発しました。その他の製薬会社が開発した化合物および承認薬/薬剤候補のリストをご覧になるには、ここをクリックしてください
この化合物は遺伝子制御研究用の注目商品です。ここをクリックしてその他の主な遺伝子制御研究用製品をご覧ください。その他の研究領域で使用される生理活性小分子についての詳細は、こちらをご覧ください:sigma.com/discover-bsm

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

S4194-VAR:
S4194-IP:
S4194-1MG:
S4194-BULK:
S4194-5MG:


試験成績書(COA)

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Marija Pinne et al.
PloS one, 11(10), e0164642-e0164642 (2016-10-13)
The pregnane X receptor (PXR/SXR, NR1I2) and constitutive androstane receptor (CAR, NR1I3) are nuclear receptors (NRs) involved in the regulation of many genes including cytochrome P450 enzymes (CYPs) and transporters important in metabolism and uptake of both endogenous substrates and
Krisztina Kohalmy et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 35(9), 1495-1501 (2007-06-27)
Dehydroepiandrosterone (DHEA), the major precursor of androgens and estrogens, has several beneficial effects on the immune system, on memory function, and in modulating the effects of diabetes, obesity, and chemical carcinogenesis. Treatment of rats with DHEA influences expression of cytochrome
T A Berkhout et al.
The Journal of biological chemistry, 271(24), 14376-14382 (1996-06-14)
SR-12813 (tetra-ethyl 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethenyl-1, 1-bisphosphonate) lowers plasma cholesterol in five species. In this paper we investigate the underlying mechanism using Hep G2 cells. SR-12813 inhibited incorporation of tritiated water into cholesterol with an IC50 of 1.2 microM but had no effect
Navdar Sever et al.
The Journal of biological chemistry, 279(41), 43136-43147 (2004-07-13)
Insig-1 and Insig-2 are membrane proteins of the endoplasmic reticulum that regulate lipid metabolism by the following two actions: 1) sterol-induced binding to 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase, an action that leads to ubiquitination and degradation of the enzyme; and 2) sterol-induced
Wenwei Lin et al.
The Journal of biological chemistry, 283(45), 30650-30657 (2008-09-12)
The human pregnane X receptor (hPXR) regulates the expression of critical drug metabolism enzymes. One of such enzymes, cytochrome P450 3A4 (CYP3A4), plays critical roles in drug metabolism in hepatocytes that are either quiescent or passing through the cell cycle.

資料

The amount of cholesterol that is synthesized in the liver is tightly regulated by dietary cholesterol levels. LDL receptors regulate the cellular transport of lipid rich low density lipoprotein (LDL) particles.

Randomized controlled clinical studies have suggested 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors (statins) are effective in both primary and secondary prevention of cardiovascular disease (CVD) events.

Antilipemic Agents

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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