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Merck
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データシートなど

安全性情報

S1014

Sigma-Aldrich

Streptonigrin

from Streptomyces flocculus, ≥98% (HPLC), powder, antitumor antibiotic

別名:

ニグリン, ブルネオマイシン

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C25H22N4O8
CAS番号:
3930-19-6
分子量:
506.46
Beilstein:
599390
EC Number:
223-501-8
MDL番号:
MFCD00063401
UNSPSCコード:
12352200
PubChem Substance ID:
24899458
NACRES:
NA.77

product name

ストレプトニグリン from Streptomyces flocculus, ≥98%

品質水準

200

アッセイ

≥98%

抗生物質活性スペクトル

viruses

作用機序

DNA synthesis | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O

InChI

1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)

InChI Key

PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N

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生物化学的／生理学的作用

ストレプトニグリン（SN）は、アミノキノン系抗腫瘍抗生物質です。その抗腫瘍活性には、キサンチン変換酵素による還元的活性化が必要です。NF-κBが関与するメカニズムによりアポトーシスを誘導します。SNによるDNA切断反応と染色体損傷は、存在する金属イオンの性質に影響され、フリーラジカルの生成に依存します。その抗生物質活性は、鉄で活性化されています。

ピクトグラム

Skull and crossbones
GHS06

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H300

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Oral

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

S1014-5MG-PW:
S1014-VAR:
S1014-BULK:
S1014-1MG:
S1014-5MG:
S1014-1MG-PW:

試験成績書（COA）

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Nilanjana Chatterjee et al.
Journal of bacteriology, 202(14) (2020-05-13)
Group A streptococcus (GAS) produces millions of infections worldwide, including mild mucosal infections, postinfection sequelae, and life-threatening invasive diseases. During infection, GAS readily acquires nutritional iron from host heme and hemoproteins. Here, we identified a new heme importer, named SiaFGH
Mi Huang et al.
Veterinary research, 52(1), 48-48 (2021-03-21)
Iron is essential for most bacteria to survive, but excessive iron leads to damage by the Fenton reaction. Therefore, the concentration of intracellular free iron must be strictly controlled in bacteria. Riemerella anatipestifer (R. anatipestifer), a Gram-negative bacterium, encodes the
Laura C C Cook et al.
mBio, 10(3) (2019-06-27)
Streptococcus pyogenes (group A streptococcus [GAS]) is a serious human pathogen with the ability to colonize mucosal surfaces such as the nasopharynx and vaginal tract, often leading to infections such as pharyngitis and vulvovaginitis. We present genome-wide transcriptome sequencing (RNASeq)
Mary Hassani et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(11), 3104-3115 (2008-05-07)
A 1H69 crystal structure-based in silico model of the NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1) active site has been developed to facilitate NQO1-directed lavendamycin antitumor agent development. Lavendamycin analogues were designed as NQO1 substrates utilizing structure-based design criteria. Computational docking studies were
Dylan B England et al.
Organic letters, 10(16), 3631-3634 (2008-07-17)
A series of N-propargylindole-2-carboxamides were found to undergo a AuCl 3-catalyzed cycloisomerization to give beta-carbolinones in high yield. The corresponding beta-chlorocarboline derivative was prepared and used for Pd(0)-catalyzed cross-coupling chemistry directed toward the synthesis of lavendamycin analogues.
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