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Merck

N2286

Sigma-Aldrich

ノナクチン

from Streptomyces griseus, ≥98.0% (Total homologs, HPLC)

別名:

アンモニウムイオノフォア

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C40H64O12
CAS番号:
分子量:
736.93
Beilstein:
76434
EC Number:
UNSPSCコード:
51102829
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.76

由来生物

Streptomyces griseus

品質水準

詳細

Natural macrotetrolide, may contain homologues (like monactin and dinactin)

アッセイ

≥98.0% (Total homologs, HPLC)

フォーム

powder

溶解性

chloroform: soluble 10 mg/mL

抗生物質活性スペクトル

Gram-positive bacteria

作用機序

DNA synthesis | interferes
cell membrane | interferes

保管温度

2-8°C

SMILES記法

C[C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](O2)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]3CC[C@H](O3)[C@H](C)C(=O)O[C@@H](C)C[C@@H]4CC[C@@H](O4)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](C)C[C@H]5CC[C@H](O5)[C@H](C)C(=O)O1

InChI

1S/C40H64O12/c1-21-17-29-9-13-34(49-29)26(6)38(42)46-23(3)19-31-11-15-36(51-31)28(8)40(44)48-24(4)20-32-12-16-35(52-32)27(7)39(43)47-22(2)18-30-10-14-33(50-30)25(5)37(41)45-21/h21-36H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25-,26+,27+,28-,29-,30+,31+,32-,33-,34+,35+,36-

InChI Key

RMIXHJPMNBXMBU-QIIXEHPYSA-N

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詳細

化学構造:マクロライド

アプリケーション

ノナクチンは、カリウムやナトリウムなどのアルカリ陽イオンと錯体を形成するマクロテトロリドです。ノナクチンは、ミトコンドリアに向かうことになっている細胞質前駆物質たんぱく質の処理を阻害することが報告されています。ノナクチンは酸化的リン酸化の脱共役剤です

生物化学的/生理学的作用

ノナクチンは、中性脂質膜可溶性アンモニウム(およびカリウム)イオノフォアとして使用され、特定の熱ショックたんぱく質(HSP60)の表面発現を阻害します

その他情報

容器は密閉し、乾燥した換気の良い場所で保管してください。乾燥した場所で保管してください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

N2286-10MG:
N2286-100MG:
N2286-BULK:
N2286-10MG-PW:
N2286-VAR:
N2286-100MG-PW:


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Total synthesis of nonactin.
Ju Y.L.; Byeang H.K.
ChemInform, 52, 571-571 (1996)
Pei-Ji Zhao et al.
Archives of pharmacal research, 28(11), 1228-1232 (2005-12-15)
Four compounds, including two novel macrolides, were isolated from an endophyte Streptomyces sp. Is9131 of Maytenus hookeri. Spectral data indicated that these compounds were dimeric dinactin (1), dimeric nonactin (2), cyclo-homononactic acid (3), and cyclo-nonactic acid (4). Bioassay results showed
S Krasne et al.
Science (New York, N.Y.), 174(4007), 412-415 (1971-10-22)
An abrupt loss of effectiveness of the presumed carriers, nonactin and valinomycin, in mediating ion conductance occurred at the same temperature as the membrane fluidity, judged visually, was lost. By contrast, the effects of the presumed channel-former, gramicidin, were the
Svetlana S Efimova et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(26), 9908-9914 (2012-06-19)
The effects of various subclasses of flavonoids, Rose Bengal, and different styrylpyridinium dyes on the magnitude of the dipole potential of membranes composed of pure phospholipids and sterol-containing bilayers were investigated. Changes in the steady-state membrane conductance induced by cation-ionophore
Peter Jani et al.
Biotechnology journal, 3(2), 202-208 (2007-12-08)
The optimization of the biosynthetic pathways is highly attractive for the large-scale preparation of macrotetrolides, because overall yields in the chemical synthesis of compounds like nonactin have been very low. A key success factor determining the outcome of such optimizations

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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