M1404

ノコダゾール

≥99% (TLC), powder

• 別名: N-(5-テノイル-2-ベンゾイミダゾリル)カルバミン酸メチル, R 17934, [5-(2-チエニルカルボニル)-1H-ベンゾイミダゾール-2-イル]-カルバミン酸メチルエステル, [5-(2-チエニルカルボニル)-1H-ベンズイミダゾール-2-イル]カルバミン酸メチル, オンコダゾール
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₄H₁₁N₃O₃S
• CAS番号: 31430-18-9
• 分子量: 301.32
• Beilstein: 1085978
• EC Number: 250-626-5
• MDL番号: MFCD00005588
• UNSPSCコード: 12352200
• PubChem Substance ID: 24278535
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 300
• アッセイ: ≥99% (TLC)
• 形状: powder
• mp: 300 °C (dec.)
• 溶解性: DMSO: soluble 10 mg/mL (may require heating); H₂O: insoluble
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: COC(=O)Nc1nc2cc(ccc2[nH]1)C(=O)c3cccs3
• InChI: 1S/C14H11N3O3S/c1-20-14(19)17-13-15-9-5-4-8(7-10(9)16-13)12(18)11-3-2-6-21-11/h2-7H,1H3,(H2,15,16,17,19)
• InChI Key: KYRVNWMVYQXFEU-UHFFFAOYSA-N
• 遺伝子情報: human ... TUBB(203068)

詳細

詳細

ノコダゾール（NZO）は、タンパク質キナーゼと微小管の両方を標的とするベンズイミダゾール系の実験的薬剤です。これは、新しいコルヒチン結合部位阻害剤（CBSI）の探索におけるリード化合物としての役割を果たします。この共結晶化リガンドは、癌関連キナーゼ ABL、c-KIT、BRAF、および MEK に対して高親和性リガンドとして作用し、微小管重合の迅速に可逆的な阻害剤として機能します。

アプリケーション

ノコダゾールは、マウス黒色腫 B16-F1 細胞における微小管の脱重合を誘導するために使用されてきました。また、有糸分裂停止のための A549 細胞の治療にも使用されてきました。

生物化学的／生理学的作用

ノコダゾールは、β-チューブリンに結合し、２つの鎖間ジスルフィド結合のうちの１つの形成を防止することにより微小管を破壊し、それにより、微小管ダイナミクス、有糸分裂紡錘体機能の破壊、およびゴルジ複合体の断片化を阻害する有糸分裂阻害剤です。ノコダゾールは、G₂/M期に細胞周期を停止させ、さらにT細胞抗原受容体のリン酸化を防ぎ、その活性を阻害します。ノコダゾールは、チューブリンの内因性のGTPアーゼ活性を促進し、JNK/SAPKシグナル伝達経路を活性化し、いくつかの正常細胞株および腫瘍細胞株においてアポトーシスを誘発します。ノコダゾールは、CRISPR相同組換え修復（HDR）効率を高め、Cas9-媒介編集頻度を上昇させることが示されています。

物理的形状

色は白色～薄い黄色およびピンク色

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H341,H361d
• 注意書き: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Muta. 2 - Repr. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)