M0253

L-ミモシン Koa hoale（ギンネム）種子由来

≥98%

• 別名: (S)-α-アミノ-β-[1-(3-ヒドロキシ-4-オキソピリジン)]プロピオン酸, ロイセノール
• 実験式（ヒル表記法）: C₈H₁₀N₂O₄
• CAS番号: 500-44-7
• 分子量: 198.18
• EC Number: 207-905-1
• MDL番号: MFCD00075909
• UNSPSCコード: 12352209
• PubChem Substance ID: 24896541
• NACRES: NA.77

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98%
• SMILES記法: N[C@@H](CN1C=CC(=O)C(O)=C1)C(O)=O
• InChI: 1S/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)/t5-/m0/s1
• InChI Key: WZNJWVWKTVETCG-YFKPBYRVSA-N

詳細

詳細

L-ミモシン[β-N （3-ヒドロキシ-4-ピリドン）-α-アミノプロピオン酸]は、非タンパク質性のアミノ酸であり、Leucaena glaucaや、Mimosa種に属する他のマメ科植物などの、熱帯性マメ科植物における重要な成分です。L-ミモシンは、構造的には、3,4-ジヒドロキシフェニル環が3-ヒドロキシ-4-ピリドン環に代わっている点を除き、ジヒドロキシフェニルアラニンと似ています。

アプリケーション

Koa hoaleシーズ由来のL-ミモシンは、慢性の炎症応答（過マンガン酸カリウム誘導性の慢性肉芽腫）における抗炎症効果の研究に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

L-ミモシンは植物アミノ酸であり、G1期における成長阻止を引き起こす、細胞周期の強力な阻害剤です。 哺乳類細胞においてDNA複製を阻害する鉄キレート剤です。 L-ミモシンは、異種移植されたヒト膵臓癌においてアポトーシスを促進することが分かっています。 L-ミモシンは、低酸素症誘導因子1（HIF-1）を安定化し、B細胞転座遺伝子2（Btg2）およびN-myc下流調節遺伝子1（Ndrg1）の発現を転写レベルで刺激し、in vitroでの前立腺癌細胞の増殖を抑制します。L-ミモシンは、HIF-1を標的として分解するプロリンヒドロキシラーゼ（PHD）を阻害することで、HIF-1を安定化します。 阻害のメカニズムは、酵素活性に必要なPHDの活性部位に結合したFe²⁺のキレート化と考えられています。ミモシンは、MDA-MB-453ヒト乳癌細胞において鉄のキレート化を介して細胞周期の進展を阻害します。 ミモシンは細胞特異的に葉酸代謝を阻害します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302 + H312 + H332
• 注意書き: P261 - P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves