H1667

ヒポテマイシン

from Hypomyces trichothecoides, ≥98% (HPLC)

• 別名: 3H-オキシレノ[k][2]ベンゾオキサシクロテトラデシン-5,11(2H,4H)-ジオン,1a,8,9,15b-テトラヒドロ-3,4,12-トリヒドロキシ-14-メトキシ-9-メチル-,(1aR,3S,4S,6Z,9S,15bR)-, NSC354462
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₉H₂₂O₈
• CAS番号: 76958-67-3
• 分子量: 378.37
• MDL番号: MFCD08457932
• UNSPSCコード: 51111800
• PubChem Substance ID: 329815176
• NACRES: NA.77

特性

• 由来生物: Hypomyces trichothecoides
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 溶解性: DMSO: soluble; acetone: soluble; deionized water: insoluble
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: COc1cc(O)c2C(=O)O[C@@H](C)CC=CC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)CC3OC3c2c1
• InChI: 1S/C19H22O8/c1-9-4-3-5-12(20)17(23)14(22)8-15-18(27-15)11-6-10(25-2)7-13(21)16(11)19(24)26-9/h3,5-7,9,14-15,17-18,21-23H,4,8H2,1-2H3/b5-3-/t9-,14-,15+,17+,18+/m0/s1
• InChI Key: SSNQAUBBJYCSMY-KNTMUCJRSA-N

詳細

生物化学的／生理学的作用

ヒポセマイシンは、14員環のレソルシル酸ラクトン類(RAL)に分類される高度に酸素化されたアナログの一種であり、軽度の抗真菌性と細胞毒性を有するとともに、in vitroでIC₅₀値が2.2 μg/mLという抗マラリア活性を示しています。また、ATP結合ドメインに保存されたシステイン残基(Cys¹⁶⁶)を含むプロテインキナーゼ群を、選択的かつ不可逆的に阻害することが報告されています。既知の全キナーゼのうち、このキナーゼ群が占める割合は10%足らずですが、ERKs、MEK、FMS様チロシンキナーゼタンパク質(FLT)や血小板由来増殖因子受容(PDGFR)のように、異常性の細胞増殖に関与する複数のターゲット分子が含まれています。培養細胞では、ある種の活性化キナーゼ変異に依存したがん細胞株に対し、ヒポセマイシンは強力な細胞毒性を示しています。さらに、マウスの異種移植モデルでは、ヒポセマイシンの作用によって少なくとも3種類の異なるモデルで腫瘍増殖が大幅に抑制されることも立証されています。また、IL-2、IL-6、IFN-γ、TNFαなど複数のサイトカインの産生を阻害することも報告されています。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H302
• 注意書き: P301 + P312 + P330
• 危険有害性の分類: Acute Tox. 4 Oral
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable