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Merck

D8375

Sigma-Aldrich

2-デオキシ-D-グルコース

≥98% (GC), crystalline

別名:

2-デオキシグルコース, 2-デオキシ-D-アラビノヘキソース

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H12O5
CAS番号:
分子量:
164.16
Beilstein:
1723331
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352201
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

由来生物

synthetic

アッセイ

≥98% (GC)

形状

crystalline

テクニック

gas chromatography (GC): suitable
inhibition assay: suitable

white to off-white

mp

146-147 °C (lit.)

溶解性

H2O: 0.250 g/5mL

アプリケーション

clinical research
life science and biopharma
metabolomics

保管温度

2-8°C

SMILES記法

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O

InChI

1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1

InChI Key

VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

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詳細

2-デオキシ-D-グルコースは非代謝性のグルコース類似体であり、ヘキソキナーゼを標的にすることにより解糖を中断させます(解糖の律速段階)。ヘキソキナーゼにより2-DG-Pへリン酸化されると、これが細胞内で蓄積して細胞内ATPを枯渇させます。この手法は、がん細胞を餓死させるために有効であり、複製を解糖に依存するウイルス細胞を抑制することもできます。この汎用性の高い分子は、がん、ウイルス学、メタボロミクス、および生化学に関する研究に使用されています。

アプリケーション

2-デオキシ-D-グルコース(2-DG)は、糖質欠乏摂食の研究において、対抗制御的な応答(CRR)プロセスを誘発するために使用されています。2-デオキシ-D-グルコースは、放射および化学増感、および酸化ストレスに関する抗癌治療の開発に使用されています。

生物化学的/生理学的作用

2-デオキシ-D-グルコース(2-デオキシグルコース)はグルコース類縁体であり、解糖の律速段階にあるヘキソキナーゼに作用することで、解糖を阻害します。ヘキソキナーゼによりリン酸化されて2-DG-Pとなり、ホスホグルコースイソメラーゼではこれ以上代謝できません。細胞内での2-DG-Pの蓄積と、細胞内ATPの枯渇をもたらします。In vitroで2-デオキシグルコースは、自食作用を誘導し、ROS生産を増加させ、そしてAMPKを活性化します。

特徴および利点

  • さまざまな研究用途に適した高純度化合物

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

その他情報

お客様の研究に適したメルクの広範な単糖類を包括的に理解していただくために、ぜひメルクの炭水化物カテゴリーページをご覧ください。
メルクのさまざまな生化学物質製品に関して詳細な情報をお求めの場合には、このフォームにご入力ください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

D8375-100G:
D8375-10MG:
D8375-5G:
D8375-25G:
D8375-1G:
D8375-BULK:
D8375-VAR:


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