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Merck

D0260

Sigma-Aldrich

N6,2′-O-ジブチリルアデノシン3′,5′-サイクリック一リン酸 ナトリウム塩

≥97% (HPLC), powder

別名:

ジブチリルcAMP ナトリウム塩, ジブチリルサイクリックAMP ナトリウム塩, ブクラデシン ナトリウム塩

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About This Item

化学式:
C18H23N5O8PNa
CAS番号:
分子量:
491.37
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
41106305
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

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品質水準

アッセイ

≥97% (HPLC)

形状

powder

不純物

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP
≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

white

溶解性

H2O: 100 mg/mL

保管温度

−20°C

SMILES記法

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChI Key

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

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PL800ASSPIEUPL800ASSPIUKZ563064
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size

~4 in. × 6 in.

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weight

4.9 oz

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2 lb

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2 lb

詳細

ジブチリルサイクリックアデノシン一リン酸(cAMP)は、内因性cAMPの活性を模倣します。脂溶性であり、細胞透過性を高めることができ、またcAMPホスホジエステラーゼによる加水分解に対する耐性が改善されています。ジブチリルcAMPはホスホジエステラーゼを阻害し、シグナル伝達経路におけるプローブとして重要な役割を果たします。[1]

アプリケーション

N6,2′-O-ジブチリルアデノシン3′,5′-環状一リン酸ナトリウム塩は以下の用途に使用されています:
  • 神経堤幹細胞(NCSC)分化のための培地サプリメント[2]
  • 凍結保存ヒトiPSC(人工多能性幹細胞)由来ニューロンの融解用培地の成分[3]
  • アストロサイトの分化を誘導する無血清ダルベッコ改変イーグル培地(DMEM)[4]

この化合物は、フロアプレート前駆細胞由来のドーパミン作動性ニューロンの分化を誘導するための、分化培地の成分として用いられています。[5]また、ヒト多能性幹細胞由来の神経細胞を培養するためのDMEM: F12の添加剤としても使用されています。[6]

生物化学的/生理学的作用

cAMP依存性プロテインキナ-ゼ (PKA) を活性化する細胞透過性cAMPアナログ

特徴および利点

この化合物は、Cyclic Nucleotide(環状ヌクレオチド)研究の主な成果です。ここをクリックして頂くと、他にも主要なCyclic Nucleotide製品をご覧いただけます。他の研究分野に使用される生物活性小分子に関する詳細については、sigma.com/discover-bsmにアクセスしてください。

注意

pH 8.5で2′-O-ブチリル基を失います。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

D0260-5MG:
D0260-VAR:
D0260-100MG:
D0260-25MG:
D0260-BULK:
D0260-250MG:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Differentiation of human induced pluripotent stem cell (hiPSC)-derived neurons in mouse hippocampal slice cultures
Hiragi T, et al.
Frontiers in Cellular Neuroscience, 11, 143-143 (2017)
Annagrazia Adornetto et al.
FEBS open bio, 3, 459-466 (2013-11-20)
In the central nervous system, alteration of glial cell differentiation can affect brain functions. Polychlorinated biphenyls (PCBs) are persistent environmental chemical contaminants that exert neurotoxic effects in glial and neuronal cells. We examined the effects of a commercial mixture of
Daniel Sobrido-Cameán et al.
Disease models & mechanisms, 12(2) (2019-02-03)
Classical neurotransmitters are mainly known for their roles as neuromodulators, but they also play important roles in the control of developmental and regenerative processes. Here, we used the lamprey model of spinal cord injury to study the effect of serotonin
Witold Korytowski et al.
FEBS letters, 588(1), 65-70 (2013-11-26)
StAR family proteins in vascular macrophages participate in reverse cholesterol transport (RCT). We hypothesize that under pathophysiological oxidative stress, StARs will transport not only cholesterol to macrophage mitochondria, but also pro-oxidant cholesterol hydroperoxides (7-OOHs), thereby impairing early-stage RCT. Upon stimulation
Uniaxial mechanical strain modulates the differentiation of neural crest stem cells into smooth muscle lineage on micropatterned surfaces
Li X, et al.
PLoS ONE, 6(10), e26029-e26029 (2011)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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