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Merck

A4882

Sigma-Aldrich

6-チオグアニン

≥98%

別名:

2-アミノ-6-プリンチオール, 2-アミノ-6-メルカプトプリン

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C5H5N5S
CAS番号:
分子量:
167.19
Beilstein:
157765
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

品質水準

アッセイ

≥98%

形状

powder

mp

≥300 °C (lit.)

SMILES記法

NC1=Nc2nc[nH]c2C(=S)N1

InChI

1S/C5H5N5S/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)

InChI Key

WYWHKKSPHMUBEB-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

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詳細

6-チオグアニンは、プリン環のN-7に水素結合したグアニンの変異体です。それがシトシンと連合することによって塩基スタッキングの寸法が変わります。炎症性腸疾患(IBD)の治療に6-チオグアニンを使用することは、肝臓内の結節性再生性過形成(NRH)に寄与します。

アプリケーション

6-チオグアニンは、
  • 大腸癌細胞株HCT116にオートファジーとアポトーシスを引き起こすために、
  • チャイニーズ・ハムスター肺線維芽細胞培養V79内の突然変異および生存アッセイの選択マーカーとして
  • 4T1-luc細胞のクローン原性肺転移アッセイの選択マーカーとして使用されています。

生物化学的/生理学的作用

天然プリン塩基として同一経路でリボシル化、リン酸化されます。ヌクレオチドとして、核酸合成に関与する様々な細胞プロセスを阻害します。白血病の治療に有効であるとして、長く使用されています。
白血病の治療に使用される代謝拮抗薬。 酵素ヒポキサンチン-グアニン・ホスホリボシルトランスフェラーゼを巡ってヒポキサンチンおよびグアニンと競争します。これは、プリン・ヌクレオチドの発生に重要なステップに触媒作用を及ぼします。

ピクトグラム

Skull and crossbones

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

注意書き

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Oral

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

A4882-1G:
A4882-100MG:
A4882-5G:
A4882-VAR:
A4882-250MG:
A4882-500MG:
A4882-BULK:


試験成績書(COA)

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ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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