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D-α-トコフェロールポリエチレングリコール1000コハク酸

BioXtra, water soluble vitamin E conjugate

• 別名: D-α-トコフェロールポリエチレングリコールコハク酸, TPGS, ビタミンE ポリエチレングリコールコハク酸, ビタミンE-TPGS
• CAS番号: 9002-96-4
• MDL番号: MFCD00146616
• UNSPSCコード: 12352205
• eCl@ss: 34058007
• NACRES: NA.79

特性

• 由来生物: synthetic
• 品質水準: 200
• 製品種目: BioXtra
• 形状: powder, crystals or chunks
• 組成: α-tocopherol, ≥25%
• 濃度: ≥25% (ALPHA TOCOPHEROL)
• 色: white to light brown
• mp: >36 °C
• 溶解性: H₂O: 1 g/10 mL, clear to faintly turbid, colorless to faintly yellow
• 微量陽イオン: Al: ≤5 mg/kg; Ba: ≤5 mg/kg; Bi: ≤5 mg/kg; Ca: ≤5 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤50 mg/kg; Li: ≤5 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Mo: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Sr: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CC1=C(C(=C(C2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C)OC(=O)CCC(=O)OCCO)C
• InChI: 1S/C35H58O6/c1-24(2)12-9-13-25(3)14-10-15-26(4)16-11-20-35(8)21-19-30-29(7)33(27(5)28(6)34(30)41-35)40-32(38)18-17-31(37)39-23-22-36/h24-26,36H,9-23H2,1-8H3
• InChI Key: AOBORMOPSGHCAX-UHFFFAOYSA-N

詳細

詳細

トコフェルソランは、ビタミンE-TPGSとも呼ばれ、非イオン性界面活性剤であり、一般にビタミンEとして知られるα-トコフェロールの合成ポリエチレングリコール誘導体です。この水溶性両親媒性製剤は、コハク酸リンカーを介して結合したd-α-トコフェロールコハク酸塩とポリエチレングリコール（PEG）1000から成ります。両親媒性の性質を持つためミセルを形成でき、胆汁酸塩が存在しない場合でも腸細胞への取り込みを促進します。加水分解されると、脂溶性のd-α-トコフェロールが放出されます。トコフェルソランは、自由投与と比較して、d-α-トコフェロールの吸収を大幅に改善します。

さらに、トコフェルソランは、無細胞アッセイにおいてP糖タンパク質（P-gpまたはMDR1）基質によって誘導されるATPase活性の阻害剤として作用します。がん細胞の移動と浸潤に重要な酵素であるウロキナーゼ型プラスミノーゲン活性化因子に結合することにより、耐性K562細胞に対する有効性があることが実証されています。また、トコフェルソランは、がん細胞発生において重要な役割を担うチロシンキナーゼを阻害するため、メタボロミクスや生化学研究に利用できる可能性があります。水不溶性薬剤やその他の脂溶性ビタミンの吸収を高める能力があるため、製剤や薬物送達の研究において有望な化合物となっています。

アプリケーション

D-α-トコフェロールポリエチレングリコール1000コハク酸塩は、乳化剤として、ダブルエマルション（w1/o/w2）およびナノ沈殿法による、合成DNAキャリアとしてのポリ(乳酸-コ-グリコール酸)（PLGA）粒子の調製に使用されています。

D-α-トコフェロールポリエチレングリコール1000は、細胞生物学、メタボロミクス、生化学、ドラッグデリバリー研究に利用できる多用途の化合物です。

生物化学的／生理学的作用

ビタミンE TPGSとしても知られるD-α-トコフェロールポリエチレングリコール1000コハク酸（TPGS）は、小児のビタミンE欠乏症の治療薬であり、慢性的な小児期の胆汁うっ滞時に投与されます。TPGSは、抗アポトーシスタンパク質の発現を減弱させることにより、MCF-7細胞内および乳がん細胞内で抗腫瘍活性を発揮します。TPGSは、DNA標識用のポリ(乳酸-コ-グリコール酸)（PLGA）粒子の調製における乳化剤としての用途があり、均一サイズ、高いカプセル封入効率の粒子をもたらし、親水性を高め、粒子の凝集を防止します。

トコフェロール（TCP）（ビタミンE）は、クロマノール環のフェノール部分のメチル化度が異なる一連(α、α、α、α）のキラル有機分子です。トコフェロールは、細胞膜を酸化的損傷から保護する脂溶性抗酸化物質です。αα-トコフェロールは人類が優先的に吸収するトコフェロールの一形態です。

トコフェロールポリエチレングリコール1000コハク酸塩（TPGS）は、生分解性ポリマーや抗酸化界面活性剤の作成に使用できます。
TPGSは、抗アポトーシスタンパク質を下方制御することにより、MCF-7および乳がん細胞において抗腫瘍活性を発揮します。
TPGSは、DNA標識用のポリ(乳酸-コ-グリコール酸)（PLGA）粒子の調製における乳化剤としての用途があり、均一サイズ、高いカプセル封入効率の粒子をもたらし、親水性を高め、粒子の凝集を防止します。

特徴および利点

• メタボロミクスおよび生化学研究に使用可能
• 複数の研究用途に適した高品質の化合物

その他情報

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安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• 引火点(°F): >392.0 °F
• 引火点(℃): > 200 °C
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)