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Merck

30800

Sigma-Aldrich

7-デヒドロコレステロール

≥95.0% (HPLC)

別名:

(−)-7-デヒドロコレステロール, 3β-ヒドロキシ-5,7-コレスタジエン, 5,7-コレスタジエン-3β-オール, プロビタミンD3

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C27H44O
CAS番号:
分子量:
384.64
Beilstein:
2224615
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
eCl@ss:
39023139
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.79

由来生物

synthetic

品質水準

アッセイ

≥95.0% (HPLC)

フォーム

powder or crystals

光学活性

[α]20/D -115±8°, c = 1% in chloroform

white to faint yellow

mp

148-152 °C (lit.)

保管温度

−20°C

SMILES記法

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI Key

UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N

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詳細

5,7-共役ジエンステロールのひとつである7-デヒドロコレステロール(7-DHC)は、コレルテロールの生合成前駆物質です。紫外線B(UVB)に曝露されることで、ビタミンD3の産生に寄与します。

アプリケーション

7-デヒドロコレステロールは、ステロール測定において内部標準物質として使用されています。

生物化学的/生理学的作用

培養されたSmith-Lemi-Opitz症候群皮膚線維芽細胞においてコレステロ-ル生合成をダウンレギュレ-トします。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

30800-5G-F:
30800-VAR-F:
30800-25G-F:
30800-BULK-F:
30800-1G-F:


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資料

Vitamin D2 (ergocalciferol) is naturally synthesized from ergosterol by invertebrates, fungi, and plants in response to ultraviolet B irradiation, while vitamin D3 synthesis (cholecalciferol) is uniquely initiated in the skin of vertebrates. During sun exposure, ultraviolet B photons are absorbed by 7-dehydrocholesterol, which is found within the plasma membranes of epidermal and dermal skin layers. This reaction yields an unstable derivative of 7-dehydrocholesterol, named precholecalcitrol, which rapidly rearranges to vitamin D3. Vitamin D binding protein (DBP) is a carrier protein responsible for drawing vitamin D3 from the plasma membrane into the dermal capillaries within the extracellular space.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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