I0800000

13-cis-レチノイン酸

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

• 別名: イソトレチノイン
• 実験式（ヒル表記法）: C₂₀H₂₈O₂
• CAS番号: 4759-48-2
• 分子量: 300.44
• MDL番号: MFCD00079542
• UNSPSCコード: 41116107
• PubChem Substance ID: 329815327
• NACRES: NA.24

特性

• 由来生物: synthetic
• グレード: pharmaceutical primary standard
• 認証: EP
• APIファミリー: isotretinoin
• 形状: solid
• メーカー／製品名: EDQM
• テクニック: gas chromatography (GC): suitable; liquid chromatography (LC): suitable
• mp: 172-175 °C (lit.)
• アプリケーション: pharmaceutical (small molecule)
• フォーマット: neat
• SMILES記法: [H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
• InChI Key: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
• 遺伝子情報: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

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Isotretinoin, a vital isomer of vitamin A, is implicated in the treatment of severe recalcitrant nodular acne disorder. It is the only drug known to operate against the major pathogenic factors of acne. It serves to diminish the sebaceous gland activity, thereby resulting in the correction of keratinization defect.

アプリケーション

Isotretinoin may be used as an EP reference standard for the determination of the analyte in pharmaceutical formulations by various chromatography techniques.

生物化学的／生理学的作用

13-cis-レチノイン酸 (RA)は抗炎症作用および抗腫瘍作用を示します。RAの作用は、RAR-βおよびRAR-α受容体を介します。 RAは、サイトカイン刺激したマウスメサンギウム細胞において、iNOS発現および活性を減弱します。膨潤および膜電位の低下として観察されるミトコンドリア膜透過性遷移を誘導し、チトクロムcの遊離を促進することから、アポト-シス経路を介したメカニズムであることが示されます。これらの活性は、EGTAおよびシクロスポリンAによって逆転します。また、RAは転写の増加を介してMMP-1タンパク質発現を部分的に亢進します。

包装

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その他情報

Sales restrictions may apply.

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS07
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H315,H319,H335,H360FD
• 注意書き: P202 - P261 - P264 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable