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Merck

01885

Sigma-Aldrich

ドセタキセル

purum, ≥97.0% (HPLC)

別名:

Docetaxel anhydrous

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C43H53NO14
CAS番号:
分子量:
807.88
MDL番号:
UNSPSCコード:
51101929
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

グレード

purum

品質水準

アッセイ

≥97.0% (HPLC)

形状

powder or crystals

不純物

~6% water

mp

186-192 °C (dec.)

アプリケーション

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES記法

[H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)c6ccccc6

InChI

1S/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32+,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1

InChI Key

ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N

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詳細

ドセタキセルは、ヨーロッパイチイの木の針状葉由来の細胞毒性、半合成、第2世代タキサンで、バッカチン環を有し、アントラサイクリン系抗菌剤です。パクリタキセルと類縁関係にありますが、構造的には側鎖の3′位とバッカチン環の10′位がパクリタキセルとは異なります。

アプリケーション

ドセタキセルは、以下の用途に使用されています:
  • 胃癌細胞におけるリソソームのオートファジーフラックスに対する作用を検討するため
  • ステアリドン酸(SDA)との併用でヒト前立腺癌細胞における有効性を増強し、細胞死を促進するため
  • 前立腺癌細胞および子宮頸癌細胞における微小管安定化剤として
  • 前立腺癌幹様細胞(PCSC)におけるγ-セクレターゼ阻害薬(GSI)との併用でNotchシグナル伝達経路に対する作用を検討するため

生物化学的/生理学的作用

ドセタキセル(docetaxel:DOC)は抗微小管薬であり、前立腺癌や乳癌を含む多くのがん種のファーストライン化学療法に用いられる標準的な抗癌剤です。腫瘍細胞に結合した血管内皮増殖因子(VEGF)に作用して、in vitroin vivoの両方で強力な血管新生阻害作用を引き出します。細胞周期、血管新生、遺伝子発現などの多くの重要な細胞プロセスに関与するドセタキセルは、上皮成長因子受容体(EGFR)経路、Ras経路などの多くのシグナル伝達経路と相互作用します。
ドセタキセルは、タキサン類の抗がん剤で、パクリタキセルに関連しています。これは、微小管のβ-チュ-ブリンサブユニットに結合して安定化し、紡錐体の脱重合を阻害し、細胞周期の停止およびアポト-シスをもたらします。

包装

底の開いたガラス瓶内容物は内部に挿入され接着された円錐部に入っています。

ピクトグラム

Health hazardExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Lact. - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

保管分類コード

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

01885-BULK-F:
01885-VAR-F:
01885-5MG-F:
01885-25MG-F:


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Mahmoud Mansour et al.
Journal of Cancer, 9(23), 4536-4546 (2018-12-07)
Background: Docetaxel (DOC), or Taxotere, is an anthracycline antibiotic used to treat multiple types of cancer. It is a first-line chemotherapy treatment for patients with metastasized, hormone-resistant prostate cancer (PCa) or for patients with high-risk, localized PCa that could benefit
Alberto Montero et al.
The Lancet. Oncology, 6(4), 229-239 (2005-04-07)
Docetaxel is a semisynthetic taxane, a class of anticancer agents that bind to beta tubulin, thereby stabilising microtubules and inducing cell-cycle arrest and apoptosis. Docetaxel was first approved for the treatment of anthracycline-refractory metastatic breast cancer in the mid-1990s. Since
Hugo E R Ford et al.
The Lancet. Oncology, 15(1), 78-86 (2013-12-18)
Second-line chemotherapy for patients with oesophagogastric adenocarcinoma refractory to platinum and fluoropyrimidines has not shown benefits in health-related quality of life (HRQoL). We assessed whether the addition of docetaxel to active symptom control alone can improve survival and HRQoL for
Roy S Herbst et al.
Cancer treatment reviews, 29(5), 407-415 (2003-09-16)
Different tumors have different aberrations in signaling and growth stimulation pathways that drive cancer growth. An understanding of these processes is key to the development of new anticancer agents and to identifying optimal treatment strategies and patient populations suitable for
Amir Goldkorn et al.
Journal of clinical oncology : official journal of the American Society of Clinical Oncology, 32(11), 1136-1142 (2014-03-13)
Circulating tumor cell (CTC) enumeration has not been prospectively validated in standard first-line docetaxel treatment for metastatic castration-resistant prostate cancer. We assessed the prognostic value of CTCs for overall survival (OS) and disease response in S0421, a phase III trial

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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