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Merck
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8.52309

Sigma-Aldrich

Fmoc-ACA-OH

Novabiochem®

別名:

Fmoc-ACA-OH, 7-N-Fmoc-aminocoumarin-4-acetic acid

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C26H19NO6
CAS番号:
分子量:
441.43
UNSPSCコード:
12352209
NACRES:
NA.22

品質水準

製品種目

Novabiochem®

アッセイ

≥95.0% (HPLC)
≥98% (TLC)

形状

powder

反応適合性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

メーカー/製品名

Novabiochem®

アプリケーション

peptide synthesis

官能基

aromatic amine

保管温度

2-8°C

InChI

1S/C26H19NO6/c28-24(29)11-15-12-25(30)33-23-13-16(9-10-17(15)23)27-26(31)32-14-22-20-7-3-1-5-18(20)19-6-2-4-8-21(19)22/h1-10,12-13,22H,11,14H2,(H,27,31)(H,28,29)

InChI Key

RCUKLQDGAASIAX-UHFFFAOYSA-N

詳細

Fmoc-ACA-OH is a useful tool for the SPPS of AMC fluorogenic protease substrates by Fmoc SPPS. Fmoc-ACA-OH [1] must be first loaded onto a Wang-type resin. Any unreacted linker hydroxyls must be capped using acetic anhydride. Following Fmoc removal, the first amino acid should be coupled with HATU/collidine [2]. Insertion of ACA into the middle of a peptide provides fluorogenic substrates for endopeptidases [3]. Treatment of the ACC peptide obtained after TFA cleavage with an aqueous base causes facile decarboxylation and formation of the AMC peptide.

Associated Protocols and Technical Articles
Cleavage and Deprotection Protocols for Fmoc SPPS
Chromogenic Labeling of Synthetic Peptides

Literature references

[1] J. L. Harris, et al. (2000) Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97, 7754.
[2] D. J. Maly, et al. (2002) J. Org. Chem., 67, 910.
[3] C. M. Salisbury, et al. (2002) J. Am. Chem. Soc., 124, 14868.

アナリシスノート

Color (visual): white to slight yellow to light red
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Purity (TLC(CMA1)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 95.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem® products please click here.

法的情報

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


試験成績書(COA)

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