U6753

ウルソル酸

≥90%

• 別名: 3β-ヒドロキシ-12-ウルセン-28-酸
• 実験式（ヒル表記法）: C₃₀H₄₈O₃
• CAS番号: 77-52-1
• 分子量: 456.70
• Beilstein: 2228563
• EC Number: 201-034-0
• MDL番号: MFCD00009621
• UNSPSCコード: 12352002
• PubChem Substance ID: 57654721
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: ≥90%
• mp: 292 °C (dec.) (lit.)
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: [H][C@@]12CC[C@]3(C)[C@]([H])(CC=C4[C@]5([H])[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@@]5(CC[C@@]34C)C(O)=O)[C@@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C
• InChI: 1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1
• InChI Key: WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
• 遺伝子情報: mouse ... Ifng(15978) , Nos2(18126)

詳細

詳細

ウルソール酸(UA)は、抗菌効果、抗がん効果、抗酸化効果および抗炎症効果を示すヒドロキシル五環性トリテルペン酸(HPTA)です。末梢神経損傷後の神経再生を促進することもできます。UAは、GABA性神経伝達物質系を活性化して睡眠時間を延長できます。[GABA = γ-アミノ酪酸]

アプリケーション

ウルソール酸は、クロロ酢酸エチルと反応させてエトキシカルボニルメチルウルソレート（ECU）を合成するための出発物質として用いることができます。ECUはさらに、生物学的に重要な化合物である3-アセチル-2-[(非)置換フェニル]-2,3-ジヒドロ-1,3,4-オキサジアゾール-5-Me 3-O-アセチルウルソレートの全合成における重要な中間体として使用されます。ウルソール酸は、さまざまな活性試験に用いる新規の複素環誘導体を調製するためにも用いることができます。

生物化学的／生理学的作用

トリテルぺノイドは、リンゴをはじめとするさまざまな果実に存在します。心保護剤および抗腫瘍剤アミロイド-βとCD36受容体間の相互作用を阻害する効果があるため、アルツハイマー病の有望な治療法として研究が進められています。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 580.5 °F
• 引火点(℃): 304.7 °C
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)