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Merck

763284

Sigma-Aldrich

9-アザビシクロ[3.3.1]ノナンN-オキシル

greener alternative

95%

別名:

9-アザビシクロ[3.3.1]ノナンN-オキシルラジカル, ABNO

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H14NO
CAS番号:
分子量:
140.20
Beilstein:
1681761
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

95%

フォーム

solid

反応適合性

reagent type: ligand

環境により配慮した代替製品の特徴

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

65-70 °C

環境により配慮した代替製品カテゴリ

保管温度

2-8°C

SMILES記法

C[C@@]12CCC[C@@](C)(CCC1)N2[O]

InChI

1S/C10H18NO/c1-9-5-3-7-10(2,11(9)12)8-4-6-9/h3-8H2,1-2H3/t9-,10+

InChI Key

GGWCZKZSILYISB-AOOOYVTPSA-N

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詳細

9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン N-オキシル(ABNO)は、立体障害のない安定したクラスのニトロキシルラジカルに属します。アルコールの酸化を効率的に触媒して、対応するカルボニル化合物をもたらします。ABNOは、(MeObpy)CuI(OTf) (MeObpy =4,4′-ジメトキシ-2,2′-ビピリジン)とともに触媒系を構成します。この触媒系は、すべてのカテゴリーのアルコールの好気的酸化に有用です。
メルクは、グリーンケミストリーの12原則の1つ以上に則った、より環境に配慮した製品(グリーン代替品)をお客様にお届けできるよう最善の努力をします。この製品は、触媒効率を向上させた製品です。より詳細な情報についてはこちらをクリックしてください。

アプリケーション

9-アザビシクロ[3.3.1]ノナンN-オキシル(ABNO)はアルコールの好気性酸化に使用できます。
好気的条件での銅触媒による、環境により優しいアルコール酸化のための触媒酸化剤。

銅(I)/ABNO触媒好気性アルコール酸化:Cu/TEMPO触媒系の立体的および電子的制限の緩和

ピクトグラム

CorrosionExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

763284-VAR:
763284-1G:
763284-250MG:
763284-50MG:
763284-BULK:


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Lot/Batch Number

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Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems.
Miles KC and Stahl SS.
Aldrichimica Acta, 48(1), 8-8 (2015)
Masatoshi Shibuya et al.
The Journal of organic chemistry, 74(12), 4619-4622 (2009-05-30)
A practical, three-step synthetic route to 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO, 3), an unhindered, stable class of nitroxyl radical, has been developed. ABNO exhibits a highly active nature compared with TEMPO in the catalytic oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.
Janelle E Steves et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15742-15745 (2013-10-17)
Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of ((MeO)bpy)Cu(I)(OTf) and ABNO ((MeO)bpy = 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine;

資料

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxy or 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl) and its derivatives are stable nitroxy radicals used as catalysts in organic oxidation reactions. TEMPO was discovered by Lebedev and Kazarnovskii in 1960. The stable free radical nature of TEMPO is due to the presence of bulky substituent groups, which hinder the reaction of the free radical with other molecules.

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