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Merck

747130

Sigma-Aldrich

ジョシホスSL-J009-1 Pd G3

別名:

{(R)-1-[(Sp)-2-(ジシクロヘキシルホスフィノ)フェロセニル]エチルジ-tert-ブチルホスフィン[2-(2′-アミノ-1,1′-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホン酸塩, ジョシホスSL-J009-1-G3-パラダサイクル

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C45H65FeNO3P2PdS
CAS番号:
分子量:
924.28
MDL番号:
UNSPSCコード:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

solid

品質水準

特徴

generation 3

反応適合性

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

180-186 °C

官能基

phosphine

SMILES記法

NC1=C(C=CC=C1)C2=C([Pd]OS(C)(=O)=O)C=CC=C2.C[C@@H](P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)[C]3[C](P(C4CCCCC4)C5CCCCC5)[C][C][C]3.[C]6[C][C][C][C]6.[Fe]

InChI

1S/C27H47P2.C12H10N.C5H5.CH4O3S.Fe.Pd/c1-21(29(26(2,3)4)27(5,6)7)24-19-14-20-25(24)28(22-15-10-8-11-16-22)23-17-12-9-13-18-23;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-2-4-5-3-1;1-5(2,3)4;;/h14,19-23H,8-13,15-18H2,1-7H3;1-6,8-9H,13H2;1-5H;1H3,(H,2,3,4);;/q;;;;;+1/p-1/t21-;;;;;/m1...../s1

InChI Key

GJFJVCUFUWXFEB-RPDSBUJNSA-M

詳細

ジョシホスSL-J009-1 Pd G3(ジョシホスSL-J009-1-G3-palladacycle)は、修飾G3プレ触媒(G3′)です。 本化合物は、Buchwaldらにより、第二世代プレ触媒からビフェニル骨格上のアミノ基をメチル化することによって合成されています。様々なクロスカップリング反応に有用な触媒です。G3プレ触媒は多用途の触媒です。これらは溶液中で長期間安定しており、多様な有機溶媒に易溶性です。G3プレ触媒は様々なC-N結合反応に使用されています。

アプリケーション


  • Total Syntheses of N-Paspaline and N-Emindole PB: Discusses the use of various catalysts including RuPhos and Josiphos ligands for synthesizing complex molecular structures (Radical-Polar Crossover Cyclizations, 2020).

  • Unprotected Indazoles Are Resilient to Ring-Opening Isomerization: A Case Study on Catalytic C-S Couplings in the Presence of Strong Base: Utilizes Josiphos SL-J009-1 Pd-G3 for catalytic C-S coupling reactions under strong base conditions (The Journal of Organic Chemistry, 2017).

  • Synthesis and characterization of an isopropylBippyPhos precatalyst: Compares various phosphine ligands including XPhos and Josiphos for catalytic activity in organic syntheses (Tetrahedron, 2022).

  • Novel quorum sensing inhibitors targeting PqsR: Mentions the experimental use of Josiphos ligands in the synthesis of potential pharmaceutical compounds (2020, University of Saarland).

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


試験成績書(COA)

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2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)

資料

All of the preformed catalysts used in the kit are air and moisture stable complexes in their commercially available form. Once activated by base under the reaction conditions they become sensitive to air. To best enable scale-up success, the use of standard Schlenk technique is recommended.

All of the preformed catalysts used in the kit are air and moisture stable complexes in their commercially available form. Once activated by base under the reaction conditions they become sensitive to air. To best enable scale-up success, the use of standard Schlenk technique is recommended.

All contents in the foil bag are weighed, plated, packed, and sealed in a glove box under nitrogen.

All contents in the foil bag are weighed, plated, packed, and sealed in a glove box under nitrogen.

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