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4-シアノフェニルボロン酸

≥95%

• 別名: 4-シアノベンゼンボロン酸
• 化学式: NCC₆H₄B(OH)₂
• CAS番号: 126747-14-6
• 分子量: 146.94
• MDL番号: MFCD01318968
• UNSPSCコード: 12352103
• PubChem Substance ID: 24874205
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: ≥95%
• mp: >350 °C (lit.)
• SMILES記法: OB(O)c1ccc(cc1)C#N
• InChI: 1S/C7H6BNO2/c9-5-6-1-3-7(4-2-6)8(10)11/h1-4,10-11H
• InChI Key: CEBAHYWORUOILU-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

4-シアノフェニルボロン酸は、反応物として以下の用途に使用できます。

• 水中でのパラジウム触媒アリール化鈴木・宮浦クロスカップリング。
• アリルボロン酸塩を用いたルテニウム触媒による非環式アミンのベンジルsp³炭素の直接アリール化。
• アリルボロン酸を用いたニトロアレーンのリガンドフリー銅触媒カップリング。
• 過塩素酸第二鉄が促進するさまざまなアリールボロン酸とのフラーレンの反応による、フラーレニルボロン酸エステルの生成。
• ホスフィンフリーの鈴木・宮浦クロスカップリング。
• アリルパラジウム中間体との多成分反応の効果的な触媒としてのパラダサイクル。
• チオールのChan-Lam（チャン・ラム）タイプCu触媒S-アリール化。
• 銅触媒を用いた修正鈴木・スティルクロスカップリング反応下での位置選択的クロスカップリング反応。
• 溶媒としての炭酸ジメチルの存在下における金属を含まないビアリールカップリング反応。
• 塩基の非存在下での5価のトリアリールアンチモンジアセタートとの鈴木型クロスカップリング反応。

また、以下の調製にも使用できます。

• トロンビン受容体アンタゴニストおよび可能性のある抗血小板剤としてのヒンバシン類縁体
• トリスルホナートカリックスアレーン上縁部スルホンアミドおよびそれらのトリメチルリシンエピジェネティックマークとの錯体形成。
• 鈴木クロスカップリングを介した抗マラリア化合物。
• デオキシウリジン誘導体。

以下に関連する反応物：

• 酸化的ヒドロキシル化
• トリフルオロメチル化
• 1,4-付加反応

以下の因子などの阻害因子の合成における前駆体：

• Tpl2キナーゼ阻害因子
• 疼痛治療で使用されるP2X7拮抗剤

その他情報

無水物を含有します。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H315,H319,H335
• 注意書き: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)