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Merck

499617

Sigma-Aldrich

O-アリル-N-(9-アントラセニルメチル)シンコニジニウムブロミド

90%

別名:

O(9)-Allyl-N-9-anthracenylcinchonidinium bromide, O(9)-Allyl-N-9-anthracenylmethylcinchonidium bromide, O-Allyl-1-(anthracen-9-ylmethyl)cinchonidinium bromide, O-Allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium bromide, O-Allyl-N-[(9-anthracenyl)methyl]cinchonidium bromide

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C37H37BrN2O
CAS番号:
分子量:
605.61
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

90%

光学活性

[α]20/D −345±30°, c = 0.45 in chloroform

mp

170 °C (dec.) (lit.)

官能基

ether

SMILES記法

[Br-].[H][C@@]12CC[N+](C[C@@H]1C=C)(Cc3c4ccccc4cc5ccccc35)[C@@]([H])(C2)[C@H](OCC=C)c6ccnc7ccccc67

InChI

1S/C37H37N2O.BrH/c1-3-21-40-37(33-17-19-38-35-16-10-9-15-32(33)35)36-23-27-18-20-39(36,24-26(27)4-2)25-34-30-13-7-5-11-28(30)22-29-12-6-8-14-31(29)34;/h3-17,19,22,26-27,36-37H,1-2,18,20-21,23-25H2;1H/q+1;/p-1/t26-,27-,36-,37+,39?;/m0./s1

InChI Key

QOWNPAUSLGATNL-JNKXQCINSA-M

詳細

O-Allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide is a cinchona-based chiral phase-transfer catalyst (PTC) that can be used in asymmetric synthesis. It can be prepared from N-(9-anthracenylmethyl)cinchonindinium chloride.

アプリケーション

O-Allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium bromide can catalyze the asymmetric alkylation of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base with different arylmethyl bromides in a micellar medium.

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

499617-VAR:
499617-1G:
499617-BULK:
499617-5G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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Asymmetric Alkylation of tert-Butyl Glycinate Schiff Base with Chiral Quaternary Ammonium Salt under Micellar Conditions.
Okino T and Takemoto Y.
Organic Letters, 3(10), 1515-1517 (2001)
Cinchona-based phase-transfer catalysts for asymmetric synthesis.
Jew SS and Park HG.
Chemical Communications (Cambridge, England), 46, 7090-7103 (2009)
Preparation of O-Allyl-N-(9-Anthracenylmethyl) cinchonidinium Bromide as a Phase Transfer Catalyst for the Enantioselective Alkylation of Glycine Benzophenone Imine tert-Butyl Ester:(4S)-2-(Benzhydrylidenamino) pentanedioic Acid, 1-tert-Butyl Ester-5-Methyl Ester.
Corey EJ and Noe MC.
Organic Syntheses, 38-45 (2003)

資料

Asymmetric phase transfer catalysis using the Maruoka catalysts has proven to be an ideal method for the enantioselective preparation of natural and unnatural α-alkyl and α,α-dialkyl-α-amino acids from glycine derivati

Asymmetric phase-transfer catalysis (PTC) has been recognized as a “green” alternative to many homogeneous synthetic organic transformations, and has found widespread application. Synthetically modified cinchona alkaloids are typical chiral organocatalysts used in asymmetric PTC.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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