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Merck

245585

Sigma-Aldrich

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド 溶液

1.0 M in THF

別名:

ヘキサメチルジシラザン ナトリウム塩 溶液

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About This Item

化学式:
[(CH3)3Si]2NNa
CAS番号:
分子量:
183.37
Beilstein:
3629917
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

フォーム

liquid

品質水準

濃度

1.0 M in THF

密度

0.904 g/mL at 25 °C

SMILES記法

C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1

InChI Key

WRIKHQLVHPKCJU-UHFFFAOYSA-N

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詳細

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド溶液(NaHMDS)は、脱プロトン化反応および塩基触媒反応の有機合成における強塩基として広く使用されています。また、本化合物はエノラート、ウィッティヒ試薬、カルベンの生成に関与しています。

アプリケーション

NaHMDSは塩基として以下の用途に使用することができます:
  • 1,4-脱離反応を介した、N-boc-1-アミノ-4-メトキシ-2-アルケンからN-boc-1-アミノ-1,3-ジエン誘導体の合成。
  • アルキルまたはアリールケトンを脱プロトン化して、ヒドロキシル化反応によりエノラート誘導体を生成します。
  • バイメタル不均一系触媒によって促進されるニトロアルドール反応を介したさまざまなニトロアルカンとアルデヒドとの反応による1,2-アミノアルコールのエナンチオ選択的合成。

包装

単回使用ボトルとして、25 mLの Sure/Sealボトルを推奨します。 繰り返し孔を開けると、製品の性能が低下する可能性が高くなります。

法的情報

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

ピクトグラム

FlameHealth hazardCorrosionExclamation mark

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

危険有害性の分類

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

ターゲットの組織

Central nervous system, Respiratory system

補足的ハザード

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 2

引火点(°F)

1.4 °F - closed cup

引火点(℃)

-17 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

245585-VAR:
245585-4X25ML:4548173307558
245585-BULK:
245585-4X100ML:4548173336695
245585-200L:4548173252162
245585-100L:4548173252155
245585-100ML:4548173123998
245585-20L:4548173124001
245585-800ML:4548173124018
245585-18L:
245585-4X10ML:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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Stereoselective preparation of (1Z)-and (1E)-N-Boc-1-amino-1, 3-dienes by stereospecific base-promoted 1, 4-elimination
Tayama E and Toma Y
Tetrahedron, 71(4), 554-559 (2015)
Macromolecules, 39, 5347-5347 (2006)
Lithium and potassium bis (trimethylsilyl) amide: Utilizing non-nucleophilic bases as nitrogen sources
Bruning J, et al.
Tetrahedron Letters, 38(18), 3187-3188 (1997)
Nan Li et al.
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Tatsuya Nitabaru et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(38), 13860-13869 (2009-09-10)
Full details of an anti-selective catalytic asymmetric nitroaldol reaction promoted by a heterobimetallic catalyst comprised of Nd(5)O(O(i)Pr)(13), an amide-based ligand, and NaHMDS (sodium hexamethyldisilazide) are described. A systematic synthesis and evaluation of amide-based ligands led to the identification of optimum

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