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trans-1-メトキシ-3-トリメチルシロキシ-1,3-ブタジエン

95%

• 別名: Danishefskyジエン
• 化学式: (CH₃)₃SiOC(=CH₂)CH=CHOCH₃
• CAS番号: 54125-02-9
• 分子量: 172.30
• Beilstein: 1616761
• MDL番号: MFCD00008498
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24852745
• NACRES: NA.22

特性

• 品質水準: 100
• アッセイ: 95%
• 形状: liquid
• 不純物: 2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one
• 屈折率: n20/D 1.454 (lit.)
• bp: 68-69 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度: 0.885 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: ether
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C
• InChI: 1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
• InChI Key: SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

詳細

詳細

trans-1-メトキシ-3-トリメチルシロキシ-1,3-ブタジエンは官能化Diels-Alderジエンです。1,2-ジアザ-1,3-ブタジエンによる、trans-1-メトキシ-3-トリメチルシロキシ-1,3-ブタジエン（Danishefskyジエン）に対する向山-マイケル型の付加／複素環化反応が研究されています。メソポーラス無機／有機金属ハイブリッド材料を触媒として、ベンズアルデヒドによるDanishefskyジエンの非対称ヘテロDiels-Alder環化反応が報告されています。

アプリケーション

trans-1-メトキシ-3-トリメチルシロキシ-1,3-ブタジエンは次の用途に使用されました：

• グリセオフルビンのスルホン類似体（スルホグリセオフルビン）である、4H-1-アミノピロールおよび4,5H-ピラゾールの合成
• ピリドンおよびピラノンの合成に用いるDiels-Alderジエンとして
• ピペリジノンおよびエナミノンの調製のためのマンニッヒ・マイケル反応で使用される試薬として

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H226
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243
• 危険有害性の分類: Flam. Liq. 3
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 138.2 °F - closed cup
• 引火点(℃): 59 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)