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Merck
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資料

安全性情報

192619

Sigma-Aldrich

チグリン酸アルデヒド

≥96%

別名:

trans-2,3-ジメチルアクロレイン, trans-2-メチル-2-ブテナール, チグリンアルデヒド, （E）-2-メチルブト-2-エナール

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About This Item

化学式:
CH3CH=C(CH3)CHO
CAS番号:
497-03-0
分子量:
84.12
Beilstein:
1698207
MDL番号:
MFCD00006977
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24851554
NACRES:
NA.22

アッセイ

≥96%

形状

liquid

屈折率

n20/D 1.448 (lit.)

bp

116-119 °C/752 mmHg (lit.)

密度

0.869 g/mL at 20 °C
0.871 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

C\C=C(/C)C=O

InChI

1S/C5H8O/c1-3-5(2)4-6/h3-4H,1-2H3/b5-3+

InChI Key

ACWQBUSCFPJUPN-HWKANZROSA-N

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アプリケーション

チグリンアルデヒドは、7-デメチルピエリシジンA1の簡潔な全合成に使用されます。次の化合物の合成において、出発原料として使用されまます：
  • ドライフルーツビートルのフェロモン成分である、アルキル分枝テトラエン炭化水素
  • Leiobunum nigripalpiの防御分泌物の揮発性成分である、E,E-2,4-ジメチル-2,4-ヘキサジエン
  • 4-メチル-2,4-ヘキサジエン-1-オール

ピクトグラム

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H225,H315,H319,H335

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

69.8 °F - closed cup

引火点(℃)

21 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第一石油類
危険等級II
非水溶性液体

Jan Code

192619-25G:
192619-BULK:
192619-VAR:
192619-5G:

試験成績書（COA）

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Synthesis of nitidulid beetle pheromones: alkyl-branched tetraene hydrocarbons.
Bartelt RJ, et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 38(12), 2192-2196 (1990)
Katie A Keaton et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(2), 408-409 (2006-01-13)
A concise total synthesis of 7-demethylpiericidin A1 has been completed. The synthesis features a titanium(II)-mediated cyclization of a (silyloxy)enyne as the key step and proceeds in nine steps from tiglic aldehyde.
Synthesis of 1, 2-and 1, 4-disubstituted tricarbonyl (pentadienyl) iron (+ 1) cations and reactions with heteroatom nucleophiles.
Donaldson WA, et al
Organometallics, 12(4), 1174-1179 (1993)
T H Jones et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 74(2), 419-422 (1977-02-01)
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Hasmik Grigoryan et al.
Carcinogenesis, 39(5), 661-668 (2018-03-15)
Although benzene has long been recognized as a cause of human leukemia, the mechanism by which this simple molecule causes cancer has been problematic. A complicating factor is benzene metabolism, which produces many reactive intermediates, some specific to benzene and
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