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7-アミノセファロスポラン酸

98%

• 別名: 7-ACA
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₀H₁₂N₂O₅S
• CAS番号: 957-68-6
• 分子量: 272.28
• Beilstein: 622637
• EC Number: 213-485-0
• MDL番号: MFCD00005177
• UNSPSCコード: 12352106
• PubChem Substance ID: 24851470
• NACRES: NA.22

特性

• アッセイ: 98%
• 形状: powder
• 光学活性: [α]19/D +90°, c = 0.5 in KH₂PO₄/trace NaOH
• 反応適合性: reaction type: solution phase peptide synthesis
• mp: >300 °C (lit.)
• 抗生物質活性スペクトル: Gram-positive bacteria
• アプリケーション: peptide synthesis
• 作用機序: cell wall synthesis | interferes
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: [H][C@]12SCC(COC(C)=O)=C(N1C(=O)[C@H]2N)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H12N2O5S/c1-4(13)17-2-5-3-18-9-6(11)8(14)12(9)7(5)10(15)16/h6,9H,2-3,11H2,1H3,(H,15,16)/t6-,9-/m1/s1
• InChI Key: HSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N

詳細

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化学構造：β-ラクタム

アプリケーション

細菌性(S. aureus)β-ラクタマ-ゼに対する強力なインヒビタ-です。

7-アミノセファロスポラン酸（7-ACA）は、下記の物質を合成する出発物質として使用できます：

• トリエチルアミン存在下でのS-ベンゾチアゾール-2-イル(2-アミノ-4-チアゾリル)(メトキシイミノ)チオアセテート（MAEM）とのアシル化反応による、セフォタキシム。
• セフォタキシム中間体を介したセフポドキシムプロキセチル（第三世代抗菌薬）。
• β-ラクタマーゼ阻害薬候補としてのナトリウム3′-置換セファロスポラン酸スルフォン誘導体。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H317,H334
• 注意書き: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• 危険有害性の分類: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves