C0378

クロラムフェニコール

≥98% (HPLC)

• 別名: D-(-)-threo-2,2-ジクロロ-N-[β-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)-β-(4-ニトロフェニル)エチル]アセトアミド, D-(−)-threo-2-ジクロロアセトアミド-1-(4-ニトロフェニル)-1,3-プロパンジオール, D-threo-2,2-ジクロロ-N-[β-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)-4-ニトロフェンエチル]アセトアミド, クロロマイセチン
• 化学式: Cl₂CHCONHCH(CH₂OH)CH(OH)C₆H₄NO₂
• CAS番号: 56-75-7
• 分子量: 323.13
• Beilstein: 2225532
• EC Number: 200-287-4
• MDL番号: MFCD00078159
• UNSPSCコード: 51102831
• PubChem Substance ID: 24892250
• NACRES: NA.76

特性

• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder or crystals
• pKa: 5.5
• mp: 149-153 °C (lit.)
• 抗生物質活性スペクトル: Gram-negative bacteria; Gram-positive bacteria; mycobacteria; mycoplasma
• 作用機序: protein synthesis | interferes
• 保管温度: room temp
• SMILES記法: OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
• InChI: 1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1
• InChI Key: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
• 遺伝子情報: human ... CYP1A2(1544)

詳細

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化学構造：フェニコール

アプリケーション

クロラムフェニコールは、Streptomyces venezuelae株から分離された、合成抗生物質です。分子生物学アプリケーションにおいて、10～20 μg/mLの濃度で、細菌のセレクションにしばしば使用され、クロラムフェニコール耐性遺伝子を含む形質転換細胞のセレクション試薬として使用されます。
クロラムフェニコールは、静菌性の非強力抗生物質として使用されています。陽性細菌細胞のセレクションおよび増殖に使用されています。

生物化学的／生理学的作用

作用機序：クロラムフェニコールは、50Sリボソームサブユニットに結合してアミノアシルtRNAのリボソームへの付着を防ぐことでペプチジルトランスフェラーゼステップを遮断することにより細菌のタンパク質合成を阻害します。また、ミトコンドリアと葉緑体のタンパク質合成およびリボソームの(p)ppGpp生成を阻害して、rRNA転写を抑制します。

耐性機序：クロラムフェニコールアセチルトランスフェラーゼを使用することで、本製品はアセチル化され、不活性化されます。

抗菌スペクトル：グラム陽性菌およびグラム陰性菌に対して幅広いスペクトルを持つ抗生物質であり、主に眼科や獣医学的用途で使用されます。

注意

ストック溶液は、2～8°Cで保管してください。37°Cでは5日間安定です。 水溶液は中性で、幅広いpHにおいて安定であり、290日後に50％が加水分解します。 ホウ砂バッファー溶液を使用すれば、この数値は14％まで減少します。 溶液は遮光保存してください。光化学分解を受けると溶液が黄色くなります。 水溶液を115°Cで30分間加熱すると、クロラムフェニコールが10％損失します。

調製ノート

水溶液中でのクロラムフェニコールの分解は、一般的な酸や塩基によって触媒されます。 この分解の速度は、イオン強度やpHには依存しません。

その他情報

容器の蓋をしっかりと閉め、乾燥した風通しの良い場所で保管してください。

安全性情報

• ピクトグラム: GHS08,GHS05
• シグナルワード: Danger
• 危険有害性情報: H318,H351,H361fd
• 注意書き: P202 - P280 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313 - P405 - P501
• 危険有害性の分類: Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2
• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges