Reagenti ossidanti
Le reazioni di ossidoriduzione sono tra le più comuni trasformazioni che si possano incontrare in sintesi organica e costituiscono degli strumenti assai validi per la sintesi di nuovi prodotti. Nella ricerca sulle piccole molecole sono reazioni che rivestono un’importanza di carattere applicativo Non importa quale sia la vostra reazione di ossidoriduzione: abbiamo i reagenti ossidanti che fanno al caso vostro per il progresso continuo della vostra attività di ricerca.
Ecco una selezione di applicazioni:
Ossidazione di Baeyer-Villiger
La reazione di Baeyer-Villiger (BV) è un metodo ossidativo che consente di ossidare un chetone a un estere e un chetone ciclico a lattone. Le modificazioni proposte nel 2004 da Brink, Arends, e Sheldon alla reazione di Baeyer-Villiger l'hanno resa più sostenibile, grazie all’impiego di perossido di idrogeno come agente ossidante.
Ossidazione di Dess-Martin
L’ossidazione di Dess-Martin permette la sintesi di aldeidi e chetoni per mezzo del periodinano di Dess-Martin (DMP) come reagente ossidante. Le blande condizioni di reazione ne fanno una delle reazioni di ossidazione più consigliate.
Ossidazione di Jones
La reazione di Jones consiste nella conversione di un alcol primario in un acido carbossilico e di un alcol secondario in un chetone. Oggigiorno si tende a preferirne versioni modificate, per esempio l’ossidazione di Collins tramite reagente di Collins, che garantisce una selettività più elevata e condizioni più blande.
Ossidazione di Kornblum.
Il metodo ossidativo di Kornblum trasforma un alogenuro alchilico in un’aldeide per mezzo di dimetilsolfossido (DMSO). Tra i primi a fare uso di DMSO, il metodo ossidativo di Kornblum è stato sviluppato negli anni per dar luogo all’ossidazione di Pfitzner–Moffatt, all’ossidazione di Swern e ad altre ancora.
Ossidazione di Ley-Griffith
L’ossidazione di Ley-Griffith è un’ossidazione selettiva di un alcol ad aldeide o a chetone, che procede mediante l’impiego di perrutenato di tetrapropilammonio (noto come reagente di Ley-Griffith o TPAP). Il TPAP è un blando ossidante, idrosolubile, non volatile e stabile all’aria e può essere impiegato in quantità sia stechiometriche sia catalitiche, con un adeguato co-ossidante.
Ossidazione di Oppenauer
Nell’ossidazione di Oppenauer, un alcol secondario è trasformato in aldeide o in chetone per mezzo di un catalizzatore a base di alluminio. Benché nelle condizioni di Oppenauer si ossidino anche gli alcoli primari, la reazione di Oppenauer, unica nel suo genere, si rivela altamente selettiva nei confronti degli alcoli secondari.
Ossidazione di Pinnick
La reazione di ossidazione di Pinnick trasforma le aldeidi in acidi carbossilici, ovvero il secondo passaggio dell’ossidazione di Jones. La reazione si realizza in condizioni blande e mostra una notevole tolleranza rispetto alla sensibilità dei gruppi funzionali presenti.
Ossidazione di Rubottom
L’ossidazione di Rubottom consiste nella sintesi di un α-idrossichetone a partire da un silil enol etere. Per ridurre l’incidenza di reazioni concomitanti e migliorare la stabilità del processo, la reazione è stata perfezionata facendo ricorso a sistemi tampone.
Epossidazione asimmetrica di Sharpless
La reazione di epossidazione di Sharpless, condotta in presenza di quantità catalitiche di isopropossido di titanio, di ter-butil idroperossido (TBHP) e di un dietiltartrato chirale (DET), produce l’epossidazione enantioselettiva di alcoli allilici primari e secondari con formazione di 2,3-epossialcoli. Questo metodo sintetico è diventato assai diffuso in virtù dell’ampia disponibilità e del basso costo dei materiali di partenza, nonché dell'affidabilità e della reazione e della prevedibilità dei suoi esiti. Per questi lavori, K. Barry Sharpless ha condiviso, nel 2001, il Premio Nobel per la chimica.
Ossidazione di Waker
L’ossidazione di Waker è un metodo ossidativo che trasforma un alchene terminale in un chetone per mezzo di un catalizzatore al palladio, di ossigeno e di un catalizzatore rameico. Modifiche al processo ossidativo hanno reso possibile l’ossidazione di altri gruppi funzionali sensibili alle condizioni acide.
Il chimico ha a sua disposizione centinaia di agenti ossidanti. A seconda delle esigenze della chimica di sintesi, è possibile scegliere ossidanti più specifici, più stabili, più blandi o più forti. Possiamo offrirvi un’ampia varietà di agenti ossidanti, dagli ossidanti comuni come il permanganato e il dicromato ad ossidanti più blandi come la Clorammina-T e il periodinano di Dess-Martin (DMP). Abbiamo in catalogo anche ossidanti radicalici come il TEMPO e il sale di Fremy. Adesso tocca a voi trovare il reagente ossidante che meglio si adatta alle vostre esigenze professionali.
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