Agenti riducenti
Dai metalli alcalini agli idruri metallici, abbiamo gli agenti riducenti giusti per supportare i metodi di riduzione per la sintesi organica di piccole molecole innovative. Ecco una selezione di applicazioni:
Riduzione di Birch
Il metodo di riduzione di Birch consente di trasformare un arene in un 1,4-cicloesadiene. Storicamente, la riduzione di Birch non è mai stata una reazione applicabile su larga scala. Tuttavia, le modificazioni proposte dal gruppo di Baran nel 2019 ne hanno permesso il passaggio su ampia scala.
Riduzione di Clemmensen
La riduzione di Clemmensen trasforma un’aldeide o un chetone in un gruppo metilenico per deossigenazione. Mentre in origine la reazione era generalmente portata a termine in condizioni fortemente acide, Yamamura e i suoi collaboratori sono riusciti a svilupparla in maniera che la reazione possa avvenire in condizioni meno severe.
Risorse sui prodotti
Riduzione di Corey–Bakshi–Shibata
La reazione di riduzione di Corey–Bakshi–Shibata (CBS) prevede la riduzione enantioselettiva di un chetone ad alcol. La riduzione CBS si è rivelata un valido strumento per la sintesi di prodotti naturali potenzialmente utili per lo sviluppo di nuovi farmaci.
Riduzione di Luche
La riduzione di Luche consiste nella trasformazione di un carbonile α,β-insaturo (enone) in un alcol allilico. Lo specifico approccio rende possibile la riduzione selettiva di un chetone in presenza di un’aldeide.
Riduzione di Meerwein–Ponndorf–Verley
La reazione di riduzione di Meerwein–Ponndorf–Verley converte un’aldeide o un chetone in un alcol. La reazione è altamente selettiva e interessa esclusivamente il gruppo aldeidico (o il chetone), senza interagire quindi con altri gruppi funzionali.
Riduzione di Midland con Alpine–Borane®
La riduzione di Midland con Alpine–Borane® determina la riduzione asimmetrica di una varietà di chetoni prochirali per mezzo di reagenti Alpine–Borane® . L’Alpine–Borane® è un agente riducente chirale, che si ottiene per idroborazione del (+)-α-pinene.
Riduzione di Staudinger
La riduzione di Staudinger comporta la trasformazione di una azide in ammina mediante una sintesi a due stadi. È una reazione veloce e ad alta resa, utilissima nella cassetta degli attrezzi delle reazioni di sintesi.
Riduzione di Wolff–Kishner
La reazione di Wolff–Kishner converte aldeidi e chetoni in semplici alcani, operando in ambiente fortemente basico. Nel corso degli anni, molte sono state le modificazioni introdotte per rendere le condizioni di reazione più blande; tra queste, la modificazione di Huang Minlon o la reazione di Caglioti.
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