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8.51095

Sigma-Aldrich

PyOxim

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Sinonimo/i:

PyOxim, 1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylideneaminooxy-tris-pyrrolidino-phosphonium hexafluorophosphate

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H29F6N5O3P2
Numero CAS:
Peso molecolare:
527.38
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352126
NACRES:
NA.22

Nome del prodotto

PyOxim, Novabiochem®

Livello qualitativo

Nome Commerciale

Novabiochem®

Saggio

≥99.0% (HPLC)

Stato

powder

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Coupling Reactions

Produttore/marchio commerciale

Novabiochem®

applicazioni

peptide synthesis

Temperatura di conservazione

15-25°C

InChI

1S/C17H29N5O3P.F6P/c1-2-24-17(23)16(15-18)19-25-26(20-9-3-4-10-20,21-11-5-6-12-21)22-13-7-8-14-22;1-7(2,3,4,5)6/h2-14H2,1H3;/q+1;-1/b19-16+;
RDWDVLFMPFUBDV-PXMDEAMVSA-N

Descrizione generale

PyOxim [1] is a novel reagent which mediates coupling reactions with efficiencies superior to HATU and PyBOP and comparable to COMU. It is has excellent solubility in DMF and is stable in solution under an inert atmosphere for two days. Unlike HATU and HBTU, it cannot cause chain terminating side reactions and is, therefore, ideal for the synthesis of cyclic peptides. Furthermore, it is not explosive under normal operating conditions and is less likely to exhibit allergenicity compared to other coupling reagents.


Associated Protocols and Technical Articles
Guide to Selection of Coupling Reagents

Literature references

[1] R. Subiros-Funosas, et al. (2010) Org. Biomol. Chem., 8, 3665.

Caratteristiche e vantaggi

  • Mediates coupling with superior efficiency to PyBOP, TBTU, and HCTU
  • Mediates coupling with low racemization or epimerization
  • Ideal for fragment condensation and synthesis of cyclic peptides as the reagent cannot cause guanidinylation
  • Excellent solubility in DMF and NMP

Risultati analitici

Colour (visual): white to off white
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

Note legali

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

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Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Novabiochem® offers a large number of coupling reagents for in situ activation. In situ activating reagents are easy to use, fast reacting – even with sterically hindered amino acids, and their use is generally free of side reactions.

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