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Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid

Sinonimo/i:

Cyclopropaneboronic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C3H7BO2
Numero CAS:
411235-57-9
Peso molecolare:
85.90
Numero MDL:
MFCD04038750
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24881728
NACRES:
NA.22

Stato

solid

Livello qualitativo

100

Punto di fusione

90-95 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

OB(O)C1CC1

InChI

1S/C3H7BO2/c5-4(6)3-1-2-3/h3,5-6H,1-2H2
WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

Boronic acid component in a study of carbon-hydrogen bond alkylation in the presence of Pd(II), Ag(I) and benzoquinone.
Cu-mediated N-cyclopropanation
Reagent used for
  • Microwave-assisted copper(II)-catalyzed N-cyclopropylation
  • Nickel- and copper-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of arenes
  • Palladacycle-catalyzed Suzuki-cross coupling of aryl halides with cyclopropylboronic acid
  • Palladium(0)-catalyzed cyclopropane C-H bond functionalization
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Palladium-catalyzed ligand-directed oxidative functionalization of cyclopropanes
  • Palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction

Reagent used in Preparation of
  • Diaryl ketones by arylation of arylboronic acids with aromatic aldehydes catalyzed by Cu(OTf)2 and Xantphos
  • Aminothiazolylpyrrolidine-based tartrate diamides as TACE inhibitors to treat inflammatory disorders and cancer

Altre note

Contains varying amounts of anhydride
May contain 3-5% cyclopropanol
May contain 5-10% boric acid

Pittogrammi

Health hazard
GHS08

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H360FD

Classi di pericolo

Repr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Elenchi normativi

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A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
W. Li, et al.,
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Ni- and Cu-catalyzed coupling reactions using 2-(4,5-dihydro-1H-imidazo-2-yl)phenol as a versatile phosphine-free ligand
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Xiao Chen et al.
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