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Merck
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520160

Sigma-Aldrich

Shi Epoxidation Diketal Catalyst

greener alternative

98%

Sinonimo/i:

1,2:4,5-Di-O-isopropylidene-β-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H18O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
258.27
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D −120.9°, c = 1 in chloroform

Caratteristiche più verdi

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Punto di fusione

102-104 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ether
ketal
ketone

Categoria alternativa più verde

Stringa SMILE

CC1(C)O[C@@H]2CO[C@]3(COC(C)(C)O3)C(=O)[C@@H]2O1

InChI

1S/C12H18O6/c1-10(2)15-6-12(18-10)9(13)8-7(5-14-12)16-11(3,4)17-8/h7-8H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-,12+/m1/s1
IVWWFWFVSWOTLP-RWYTXXIDSA-N

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Descrizione generale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Click here for more information.

Applicazioni

Highly selective and active organocatalyst for the asymmetric epoxidation of alkenes with hydrogen peroxide. Green epoxidation catalyst of choice according to Glaxo-Smith-Kline's reagent guide.

An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method

Use of an Iridium-Catalyzed Redox-Neutral Alcohol-Amine Coupling on Kilogram Scale for the Synthesis of a GlyT1 Inhibitor
This organocatalyst is able to epoxidize trans alkenes and certain cis alkenes with good to excellent yields and selectivities.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Yian Shi
Accounts of chemical research, 37(8), 488-496 (2004-08-18)
Chiral ketones have been shown to be effective organocatalysts for asymmetric epoxidation of olefins with broad substrate scope. High enantioselectivity has been obtained for a wide variety of trans and trisubstituted olefins, as well as a number of cis olefins
Tu, Y. et al.
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Catalytic asymmetric epoxidation of alkenes has been the focus of many research efforts over the past two decades, the best known methods probably being those developed by Sharpless and Jacobsen-Katsuki.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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