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Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

Sinonimo/i:

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

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About This Item

Formula condensata:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
162.14
Beilstein:
1724363
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Attività ottica

[α]20/D −6.5°, neat

Indice di rifrazione

n20/D 1.435 (lit.)

Densità

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

ester
hydroxyl

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1
YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Applicazioni

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B. The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid, and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

131.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

55 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves


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