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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,2,4-Butanetriol

98%

Sinonimo/i:

(2S)-(-)-Butane-1,2,4-triol, (S)-(-)-1,2,4-Trihydroxybutane

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About This Item

Formula condensata:
HOCH2CH2CH(OH)CH2OH
Numero CAS:
42890-76-6
Peso molecolare:
106.12
Beilstein:
1719408
Numero MDL:
MFCD00063213
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
24857865
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Attività ottica

[α]19/D −28±2, c = 1 in methanol

Purezza ottica

ee: 99% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.475 (lit.)

P. eboll.

150 °C/0.04 mmHg (lit.)

Densità

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

OCC[C@H](O)CO

InChI

1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2/t4-/m0/s1
ARXKVVRQIIOZGF-BYPYZUCNSA-N

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Descrizione generale

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol can be prepared via reduction of (S)-malic acid in the presence of borane-dimethyl sulfide.

Applicazioni

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol may be used as a starting material in the enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine.
It can also be used to prepare the following organic building blocks:
  • (+)-3,4-epoxy-1-butanol
  • (2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane
  • (S)-1,2,4-triacetoxybutane via acetylation with acetic anhydride
  • (S)-1,2,4-tris-(3,5-dinitrobenzoy1oxy)butane via esterification with 3,5-dinitrobenzoyl chloride

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

110 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

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Canadian Journal of Chemistry, 62(11), 2146-2147 (1984)
Asymmetric Michael addition of thiophenol to maleic acid esters
Yamashita H and Mukaiyama T
Chemistry Letters (Jpn), 14(3), 363-366 (1985)
Enantioselective total synthesis of (+)-azimine and (+)-carpaine.
Sato T, et al.
Organic Letters, 5(21), 3839-3842 (2003)
An efficient asymmetric synthesis of 2-substituted ferrocenecarboxaldehydes
Riant O, et al
The Journal of Organic Chemistry, 62(20), 6733-6745 (1997)

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