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280909

Sigma-Aldrich

(Chloromethylene)dimethyliminium chloride

95%

Sinonimo/i:

(Chlormethylene)dimethylammonium chloride, Arnold′s reagent, Dimethylchloroformiminium chloride, Vilsmeier reagent

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About This Item

Formula condensata:
ClCH=N(CH3)2Cl
Numero CAS:
3724-43-4
Peso molecolare:
128.00
Beilstein:
3566322
Numero CE:
425-970-6
Numero MDL:
MFCD00011868
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
24856957
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

200

Saggio

95%

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation

Impurezze

<5% DMF

Punto di fusione

132 °C (dec.) (lit.)

Gruppo funzionale

amine
chloro

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[Cl-].C\[N+](C)=C\Cl

InChI

1S/C3H7ClN.ClH/c1-5(2)3-4;/h3H,1-2H3;1H/q+1;/p-1
QQVDYSUDFZZPSU-UHFFFAOYSA-M

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Applicazioni

Reagent or Reactant for the synthesis of:
  • β-Lactams vis the Staudinger reaction
  • N-vinyl substituted indoles via cross coupling of NH-indoles with vinyl bromides
  • Multi ring-fused 2-pyridone-based fluorescent scaffold
  • ester prodrugs as anti-poxvirus agents
  • Trimethine cyanine dyes for sensing G-quadruplex formation
  • Phospha-isosteres via Hundsdiecker-Barton iododecacarboxylation
  • 2-Azetidinones via [2+2]-cycloaddition

Used for studying organic photosensitizers for application in dye-sensitized solar cells
Reagent used to prepare ß-lactams from ß-amino acids via carboxyl activation and cyclodehydration. Also used to convert α-aminonitriles into 4-chloroimidazoles.

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H314,H360D

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1A

Rischi supp

EUH014

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
BCBQ4164V
BCCG8667
BCBF6311V
0001401130
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