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Sigma-Aldrich

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine

96%

Sinonimo/i:

Ghosez′s reagent

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)2C=C(Cl)N(CH3)2
Numero CAS:
26189-59-3
Peso molecolare:
133.62
Numero MDL:
MFCD00800562
Codice UNSPSC:
12352302
ID PubChem:
24873186
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

100

Saggio

96%

Indice di rifrazione

n20/D 1.453 (lit.)

P. ebollizione

129-130 °C (lit.)

Densità

1.01 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

amine
chloro

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CN(C)\C(Cl)=C(\C)C

InChI

1S/C6H12ClN/c1-5(2)6(7)8(3)4/h1-4H3
GQIRIWDEZSKOCN-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

1-Chloro-N,N,2-trimethyl-1-propenylamine is an acid halogenation reagent developed by Ghosez, that enables the conversion of carboxylic acids into the corresponding chlorides under strictly neutral conditions. This method was successfully used in the total synthesis of caloporoside, roseophilin, (-)-enniatin B, (±)-epimeloscine and (±)-meloscine.

Pittogrammi

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H226,H314

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

80.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

26.67 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCP9508
MKCQ3464
MKCP3764
MKCP3763
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A short total synthesis of (?)-epimeloscine and (?)-meloscine enabled by a cascade radical annulation of a divinylcyclopropane.
Zhang H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(27), 10376-10378 (2011)
A total synthesis of the ammonium ionophore,(?)-enniatin B.
Hu D, et al.
Tetrahedron Letters, 53(32), 4077-4079 (2012)
H. Bohme and H. G. Viehe, Eds.
Adv. Org. Chem., 9, 421-421 (1976)
Total synthesis of caloporoside.
Furstner A, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63, 3072-3072 (1998)
?-Chloro enamines, reactive intermediates for synthesis: 1-Chloro-N,N,2-trimethylpropenylamine.
Haveaux B, et al.
Organic Syntheses, 59, 26-26 (1980)
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