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Sigma-Aldrich

Triisopropilsilano

98%

Sinonimo/i:

TIS, Triisopropylhydrosilane, Tris(1-methylethyl)silane

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)2CH]3SiH
Numero CAS:
Peso molecolare:
158.36
Beilstein:
1733718
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
Numero indice EU:
464-880-1
NACRES:
NA.22

Livello qualitativo

Saggio

98%

Forma fisica

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Indice di rifrazione

n20/D 1.434 (lit.)

P. eboll.

84-86 °C/35 mmHg (lit.)

Densità

0.773 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)[SiH](C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C9H22Si/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h7-10H,1-6H3
YDJXDYKQMRNUSA-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il triisopropilsilano (TIPS) è un composto organo-silicico utilizzato in sintesi organica come riducente data la tossicità relativamente bassa, la facilità di impiego e la capacità di ridurre selettivamente diversi gruppi funzionali che lo caratterizzano. In presenza di acidi di Lewis come il cloruro di titanio(IV) viene utilizzato nella riduzione selettiva di chetoni ed aldeidi agli alcani corrispondenti e nella riduzione selettiva degli epossidi agli alcoli corrispondenti.

Applicazioni

Il triisopropilsilano può essere utilizzato come agente riducente nelle seguenti applicazioni:
  • Sintesi in fase solida del 4-pirrolo fenilacil peptide.
  • Reazione tra ammidi e idrosilani catalizzata da complessi di metalli di transizione
  • Riduzione selettiva dei C-arilglucosidi a β-C-arilglucosidi.
  • Per liberare i gruppi protettori acetammidometile (Acm), 4-metossibenzile (Mob) e tert-butile (But) dai residui di cisteina in presenza di acido trifluoroacetico.
  • Per la riduzione di ammidi alle ammine corrispondenti in presenza di metalli di transizione come catalizzatori.

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Descrizione
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Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

100.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

38 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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