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Sigma-Aldrich

Super-Hydride® solution

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Sinonimo/i:

Lithium triethylborohydride solution

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About This Item

Formula condensata:
Li(C2H5)3BH
Numero CAS:
22560-16-3
Peso molecolare:
105.94
Beilstein:
4151240
Numero MDL:
MFCD00011703
Codice UNSPSC:
12352302
ID PubChem:
24850649
NACRES:
NA.22

Stato

liquid

Livello qualitativo

200

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Densità

0.892 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Li+].[H][B-](CC)(CC)CC

InChI

1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1
WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Super-Hydride® solution (Lithium triethylborohydride or LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.

Applicazioni

LiTEBH can be used as a reagent:
  • To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
  • For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
  • To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
  • For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
  • In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
  • For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
  • To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
  • In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
  • To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.

Confezionamento

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Note legali

Super-Hydride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H260,H302,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH014,EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBP1665
SHBN6965
SHBM8387
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