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Sigma-Aldrich

L-Selectride® solution

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

Lithium tri-sec-butylborohydride solution

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About This Item

Formula condensata:
Li[CH(CH3)CH2CH3]3BH
Numero CAS:
38721-52-7
Peso molecolare:
190.10
Beilstein:
4007327
Numero MDL:
MFCD00011708
Codice UNSPSC:
12352000
ID PubChem:
24850749
NACRES:
NA.22

Forma fisica

liquid

Livello qualitativo

200

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1.0 M in THF

Densità

0.89 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Li+].[H][B-](C(C)CC)(C(C)CC)C(C)CC

InChI

1S/C12H28B.Li/c1-7-10(4)13(11(5)8-2)12(6)9-3;/h10-13H,7-9H2,1-6H3;/q-1;+1
ACJKNTZKEFMEAK-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Descrizione generale

L-Selectride® is an air and water sensitive solution mainly used as a bulky stereoselective hydride reducing agent.

Applicazioni

L-Selectride™ solution may be used in the O-demethylation and N-demethylation of opium alkaloids and their derivatives.
L-Selectride® can be used as a reagent for:
  • The stereoselective reduction of ketone to alcohol.
  • The selective demethylation of tert alcohol.

  • Reducing agent

Reagent for:
  • Enantioselective synthesis of a-amino acids via reduction of N-tert-butanesulfinyl ketimine esters
  • Diastereoselective reduction reactions
  • Hydride reduction of the Danishefsky pyranones
  • Asymmetric reductive aldol reaction of enones with a-alkoxy aldehydes
  • Synthesis of alkanols by carbonylation reactions

Confezionamento

View returnable container options.

Note legali

6538 is a trademark of American Type Culture Collection
Selectride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H250,H260,H314,H335,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Respiratory system

Rischi supp

EUH019

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ6879
SHBJ4403
SHBD6189V
63296DKV
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The Journal of Organic Chemistry, 63(13), 4392-4396 (1998)
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Hubbard JL and Dake G.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2012)
A General and Simple Diastereoselective Reduction by L-Selectride: Efficient Synthesis of Protected (4S, 5S)-Dihydroxy Amides.
Yin B, et al.
Molecules (Basel), 15(4), 2771-2781 (2010)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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