A2385

5-阿扎胞苷

≥98% (HPLC), powder, DNA methyltransferase inhibitor

• 别名: 5-氮杂胞嘧啶核苷, 4-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮, 阿扎胞苷
• 经验公式（希尔记法）: C₈H₁₂N₄O₅
• CAS号: 320-67-2
• 分子量: 244.20
• Beilstein: 620461
• EC號碼: 206-280-2
• MDL號碼: MFCD00006539
• 分類程式碼代碼: 12352200
• PubChem物質ID: 24278211
• NACRES: NA.77

属性

• product name: 5-阿扎胞苷, ≥98% (HPLC)
• 品質等級: 200
• 化驗: ≥98% (HPLC)
• 形狀: powder
• mp: 226-232 °C (dec.) (lit.)
• 抗生素活性譜: viruses
• 作用方式: DNA synthesis | interferes
• 起源: Celgene
• 儲存溫度: −20°C
• SMILES 字串: NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
• InChI: 1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1
• InChI 密鑰: NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N
• 基因資訊: human ... DNMT1(1786) , DNMT3A(1788) , DNMT3B(1789)

说明

一般說明

5-氮杂胞苷是胞苷的化学类似物。它起低甲基化剂 （hypomethylating agent）的作用。5-氮杂胞苷用于治疗骨髓增生异常综合征（MDS）。

化学结构:核苷

應用

5-氮杂胞苷已被用于：

• 细胞诱导
• 研究其对牛胚胎间充质干细胞（bfMSC）的影响
• 研究其对人骨髓基质细胞（hBMSC）的影响
• 研究其对DNA甲基转移酶1（DNMT1）和Ras蛋白样激活剂 1（RASAL1）表达的影响
• 干扰DNA甲基化和组蛋白乙酰化
• 确定其对对照成纤维细胞转化的影响
• 用于光学相干断层扫描（OCT）和荧光素血管造影（FA)
• 重新激活Sal-like蛋白（SALL）3的表达

生化／生理作用

5-氮杂胞苷（Aza-CR）有望成为急性骨髓性白血病的化疗方案。该药物具有选择性增加γ-球蛋白合成的能力。 因此，5-氮杂胞苷可用于治疗重度β-地中海贫血。Aza-CR可用作强效的抑菌、抗肿瘤和诱变剂。此外，它还表现出各种生物学活性，如免疫抑制、抗有丝分裂、辐射防护和抑制病毒作用。

一种强效生长抑制剂及细胞毒素剂，抑制 DNA 甲基转移酶，一种基因表达、基因激活和沉默的重要调节机制。

导致DNA去甲基化或半去甲基化，形成一个开口，使转录因子与DNA结合，并重新激活肿瘤抑制基因。

特點和優勢

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该化合物由 Celgene开发。要浏览其他药物开发的化合物和已批准药物/候选药物的列表，请单击此处。

安全信息

• 象形圖: GHS08,GHS07,GHS09
• 訊號詞: Danger
• 危險聲明: H302,H341,H350,H360FD,H372,H410
• 防範說明: P202 - P260 - P264 - P273 - P301 + P312 - P308 + P313
• 危險分類: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1A - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• 儲存類別代碼: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• 水污染物質分類（WGK）: WGK 3
• 個人防護裝備: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges