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678740

Sigma-Aldrich

(AMPHOS)2PdCl2

Sinónimos:

Bis[4-[Bis(tert-butyl)phosphino]-N, N-Dimethylbenzenamide]dichloropalladium

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C32H56Cl2N2P2Pd
Número de CAS:
887919-35-9
Peso molecular:
708.07
Número MDL:
MFCD09265123
Código UNSPSC:
12161600
ID de la sustancia en PubChem:
24885453
NACRES:
NA.22

Formulario

solid

Nivel de calidad

200

idoneidad de la reacción

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

Cl[Pd]Cl.CN(c1ccc(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)cc1)C.CN(c2ccc(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)cc2)C

InChI

1S/2C16H28NP.2ClH.Pd/c2*1-15(2,3)18(16(4,5)6)14-11-9-13(10-12-14)17(7)8;;;/h2*9-12H,1-8H3;2*1H;/q;;;;+2/p-2

Clave InChI

DWOZNANUEDYIOF-UHFFFAOYSA-L

Descripción general

Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine) dichloropalladium(II) is an organic compound with chemical formula C32H56Cl2N2P2Pd. It is commonly used as a catalyst in the organic synthesis.

For small scale and high throughput uses, product is also available as ChemBeads (927791)

Aplicación

Application Guide for Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reactions
Bis(di-tert-butyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium(II) is used as a catalyst:

  • In the enantioselective construction of indole-fused bicyclo[3.2.1]-octanes via an aminopalladition-triggered Heck-type reaction.
  • In the synthesis of phenanthridine derivatives from ortho bromo N-tosylhydrazones and 2-aminophenylboronic ester via Suzuki cross-coupling reaction followed by intramolecular condensation reaction.
  • In the synthesis of indenones by Pd-catalyzed annulation of an ortho-halobenzyl alcohol with internal alkynes.

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315 - H319 - H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
SHBN0263
SHBL9656
SHBJ9778
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The Journal of Organic Chemistry, 79(21), 10561-10567 (2014)
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Organic letters, 8(9), 1787-1789 (2006-04-21)
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