C9754

Colchicin

≥95% (HPLC), powder, antimitotic agent

• Synonym(e): (S)-N-(5,6,7,9-Tetrahydro-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxobenzo[a]heptalen-7-yl)acetamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₅NO₆
• CAS-Nummer: 64-86-8
• Molekulargewicht: 399.44
• Beilstein: 2228813
• EG-Nummer: 200-598-5
• MDL-Nummer: MFCD00078484
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24278348
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: Colchicin, ≥95% (HPLC), powder
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to yellow
• mp (Schmelzpunkt): 150-160 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL
• SMILES String: COC1=CC=C2C(=CC1=O)[C@H](CCc3cc(OC)c(OC)c(OC)c23)NC(C)=O
• InChI: 1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1
• InChIKey: IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688) ; mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Colchicin ist ein Sekundärmetabolit mit antiinflammatorischen Eigenschaften. Es wird zur Behandlung von Gicht, von kristallinduzierter Gelenkentzündung, des familären Mittelmeerfiebers (FMF), von Morbus Behçet, Vaskulitiden und Perikarditis eingesetzt. Colchicin hemmt die Zellteilung, die intrazelluläre Vesikelmotilität sowie die Sekretion von Zytokinen und Chemokinen. Es ist auch an der Leukozyten-Diapedese und der Degranulation der Lysosomen beteiligt. Colchicin blockiert außerdem die Fibroblastenproliferation und den Kollagentransport in den Extrazellularraum.

Anwendung

Colchicin wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• In-vitro-Schwesterchromatidaustausch-Assay (sister-chromatid exchange, SCE)
• Untersuchung seiner antiviralen, antibakteriellen, antimykotischen und zytotoxischen Aktivtäten in vitro
• Störung der Mikrotubuli
• Analyse seiner Wirkungen auf Ca²⁺-Transienten von taxolbehandelten Zellen

Biochem./physiol. Wirkung

Antimitotischer Wirkstoff, der die Mikrotubuli stört, indem er an das Tubulin bindet und seine Polymerisation verhindert. Stimuliert die intrinsische GTPase-Aktivität des Tubulins. Induziert in verschiedenen normalen und Tumor-Zelllinien Apoptose und aktiviert den JNK/SAPK-Signalweg.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME Tox-Forschung. Klicken Sie bitte hier, um weitere ADME Tox Produkte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Lagerung und Haltbarkeit

Dieses Produkt ist als Pulver bei Raumtemperatur haltbar. Colchicin-Pulver wird bei Lichteinwirkung dunkel. Colchicin-Lösungen können durch Autoklavieren oder Filtration sterilisiert werden. Sterilisierte Lösungen sind vor Licht geschützt mindestens sechs Monate stabil. In neutralen und leicht alkalischen (pH-Wert = 8,1) Lösungen trat nach 2-monatiger Gefrierlagerung keine nennenswerte Colchicin-Hydrolyse auf.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300,H340
• P-Sätze: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 2 Oral - Muta. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges